N-Nitrosonornicotin

Gruppe von Stereoisomeren
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N-Nitrosonornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nicotinderivate und Nitrosamine.

Strukturformel
Strukturformel von N-Nitrosonornicotin
(S)-Form
Allgemeines
Name N-Nitrosonornicotin
Andere Namen
  • N’-Nitrosonornicotin
  • N’-Nitrosonornicotin
  • 3‐(1‐Nitrosopyrrolidin‐2‐yl)pyridin (IUPAC)
  • 1’-Demethyl-1’-nitroso-nicotin
Summenformel C9H11N3O
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 635-203-9
ECHA-InfoCard 100.163.114
PubChem 27919
ChemSpider 25973
Wikidata Q10859673
Eigenschaften
Molare Masse 177,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​351
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​321​‐​330​‐​405​‐​501​‐​201​‐​202​‐​281​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Nitrosonornicotin

Vorkommen

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N-Nitrosonornicotin entsteht durch Nitrosierung von Nikotin während des Trocknungs-, Reifungs-, Verarbeitungs- und Rauchprozesses von Tabak.[1]

Gewinnung und Darstellung

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N-Nitrosonornicotin kann durch Reaktion von Nornicotin-2´ in Salzsäure mit Natriumnitrit gewonnen werden.[4] Die beiden enantiomeren Formen können durch Kapillarelektrophorese getrennt werden.[5]

Sicherheitshinweise

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N-Nitrosonornikotin ist ein tabakspezifisches Nitrosamin, das sich als krebserregend erwiesen hat.[1]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Nitrosonornicotin enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. Hochspringen nach: a b c d Datenblatt N′-Nitrosonornicotin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2024 (PDF).
  2. Hochspringen nach: a b c d e Santa Cruz Biotechnology: (2S)-N′-Nitrosonornicotine | CAS 16543-55-8 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 2. Dezember 2024
  3. New Jersey Department of Health and Senior Services: N-NITROSONORNICOTINE, abgerufen am 2. Dezember 2024
  4. M. W. Hu, W. E. Bondinell, D. Hoffmann: Chemical studies on tobacco smoke XXIII. Synthesis of carbon-14 labelled myosmine, nornicotine and N′-nitrosonornicotine. In: Journal of Labelled Compounds. Band 10, Nr. 1, 1974, S. 79–88, doi:10.1002/jlcr.2590100110.
  5. Elizabeth M McCorquodale, Hinda Boutrid, Christa L. Colyer: Enantiomeric separation of N′-nitrosonornicotine by capillary electrophoresis. In: Analytica Chimica Acta. Band 496, Nr. 1, 2003, S. 177–184, doi:10.1016/S0003-2670(03)00998-X.
  6. N-Nitrosonornicotine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 2. Dezember 2024 (englisch).

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-N-Nitrosonornicotin: CAS-Nr.: 16543-55-8, EG-Nr.: 803-309-6, ECHA-InfoCard: 100.230.123, PubChem: 12613538, ChemSpider: 19957766, Wikidata: Q55135137.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu [(R)-N-Nitrosonornicotin]: CAS-Nr.: 61601-78-3, PubChem: 12087452, ChemSpider: 48062208, Wikidata: Q55135204.