Putrescin
Putrescin (von lat.: putrescere „verfaulen, eitern“) ist der Trivialname für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Putrescin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H12N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
158 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenPutrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.[4] Diese Zersetzung bewirkt das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.
Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sog. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.
Verwendung
Bearbeiten1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe sowie für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln dar.
Weiterführende Literatur
Bearbeiten- Alveena Zulfiqar, Beenish J. Azhar, Samina N. Shakeel, William Thives Santos, Theresa D. Barry, Dana Ozimek, Kim DeLong, Ruthie Angelovici, Kathleen M. Greenham, Craig A. Schenck, G. Eric Schaller: Molecular basis for thermogenesis and volatile production in the titan arum. In: PNAS Nexus, 4. November 2024, pgae492, doi:10.1093/pnasnexus/pgae492 (englisch). Dazu:
- Geheimnis um Gestank der „Leichenblume“ gelüftet: Aminosäure-Derivate sorgen für Aasgeruch der Titanenwurzblüte. Aif: scinexx.de vom 13. November 2024.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.