1-Naphthoesäure
1-Naphthoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinderivate. Es ist isomer zu 2-Naphthoesäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Naphthoesäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H7CO2H | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C[2] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,68[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Naphthoesäure kann durch Hydrolyse von 1-Cyannaphthalin, durch Oxidation von 1-Acetylnaphthalin mit Natriumhypochlorit oder durch Reaktion von 1-Naphtylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid in Ether gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Naphthoesäure ist ein farbloser oder hellgrüner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[2][1] Die Verbindung geht die üblichen Reaktionen von Carbonsäuren ein, zeigt aber sterische Effekte wegen des Wasserstoffatoms an der 8. Position.[1]
Verwendung
Bearbeiten1-Naphthoesäure findet als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen Verwendung.[4] Es kann durch seine Fluoreszenz unter UV-Licht in Abhängigkeit vom pH-Wert als Indikator für diesen verwendet werden. Es fluoresziert bei einem pH-Wert von 2,5 nicht, aber blau bei einem pH-Wert von 3,5.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 1-Naphthoic acid, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2015 (PDF).
- ↑ Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-202-7, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).