Nandrolon, auch 19-Nortestosteron, ist ein anaboles Steroid. Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen Geschlechtsorgane und den Eiweißaufbau in der Muskulatur. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1. Da Nandrolon eine wesentlich höhere Aktivität als Testosteron aufweist und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als Dopingmittel von größerem Interesse. Trenbolon ist ein Abkömmling des Nandrolon.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Nandrolon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
17β-Hydroxyestr-4-en-3-on (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H26O2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 274,40 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Biosynthese
BearbeitenNandrolon wird im Organismus aus Testosteron durch Oxidation der Methylgruppe in Position 10 und anschließender Retro-Claisen-Umlagerung synthetisiert.
Handelsformen
BearbeitenNandrolon ist in Form verschiedener Ester im Handel, beispielsweise als Phenylpropionsäureester (Nandrolon-Phenylpropionat[S 1][3]) oder als Decansäureester (Nandrolon-Decanoat[S 2][4]).
Handelsnamen
BearbeitenDer Arzneistoff ist in Österreich und der Schweiz unter dem Namen Deca-Durabolin im Handel erhältlich.
Verwandte Verbindungen
Bearbeiten- Norclostebol (4-Chlor-Derivat)[S 3]
- Trestolon und MENT (7α-methyliert)[S 4]
- MEDOO (2β-methyliert, 9-dehydriert)[S 5][5][6][7]
- Norethindron und Norethisteron (17α-ethinyliert)
- Normethandron[S 6] (17α-methyliert)
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Nandrolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Nandrolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
- ↑ Eintrag zu Nandrolone phenpropionate in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 29. Juni 2019.
- ↑ Eintrag zu Nandrolone decanoate in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 29. Juni 2019.
- ↑ NextBio: Medoo.
- ↑ NCBI: 2-methylestra-4,9-dien-3-one-17-ol.
- ↑ Eintrag zu (2β,17β)-17-Hydroxy-2-methylestra-4,9-dien-3-one in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Januar 2014.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nandrolon-Phenylpropionat: CAS-Nr.: 62-90-8, EG-Nr.: 200-551-9, ECHA-InfoCard: 100.000.502, PubChem: 229455, ChemSpider: 199761, DrugBank: DB00984, Wikidata: Q4312826.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nandrolon-Decanoat: CAS-Nr.: 360-70-3, EG-Nr.: 206-639-3, ECHA-InfoCard: 100.006.037, PubChem: 9677, ChemSpider: 9296, DrugBank: DB08804, Wikidata: Q16634231.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Norclostebol: CAS-Nr.: 13583-21-6, PubChem: 166576, ChemSpider: 145769, Wikidata: Q7050483.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trestolon: CAS-Nr.: 3764-87-2, EG-Nr.: 658-091-3, ECHA-InfoCard: 100.184.887, PubChem: 9838899, ChemSpider: 21106398, DrugBank: DB05830, Wikidata: Q7838854.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MEDOO: CAS-Nr.: 105802-53-7, PubChem: 129115, ChemSpider: 114384, Wikidata: Q82879408.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Normethandron: CAS-Nr.: 514-61-4, EG-Nr.: 208-183-0, ECHA-InfoCard: 100.007.440, PubChem: 5284597, ChemSpider: 4447645, DrugBank: DB13533, Wikidata: Q6824007.