Trichlortoluole
Trichlortoluole (Trichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5Cl3. Trichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.
Daneben existieren mit Benzotrichlorid (α,α,α-Trichlortoluol), 2-Chlorbenzalchlorid (α,α,2-Trichlortoluol), 4-Chlorbenzalchlorid (α,α,4-Trichlortoluol) und den Dichlorbenzylchloriden weitere isomere Verbindungen.
Eigenschaften
BearbeitenDie Trichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.[1]
| Trichlortoluole | ||||||||
| Name | 2,3,4-Trichlortoluol | 2,3,5-Trichlortoluol | 2,3,6-Trichlortoluol | 2,4,5-Trichlortoluol | 2,4,6-Trichlortoluol | 3,4,5-Trichlortoluol | ||
| Andere Namen | 1,2,3-Trichlor-4-methylbenzol | 1,2,5-Trichlor-3-methylbenzol | 1,2,4-Trichlor-3-methylbenzol | 1,2,4-Trichlor-5-methylbenzol | 1,3,5-Trichlor-2-methylbenzol | 1,2,3-Trichlor-5-methylbenzol | ||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 7359-72-0 | 56961-86-5 | 2077-46-5 | 6639-30-1 | 23749-65-7 | 21472-86-6 | ||
| ECHA-InfoCard | 100.016.548 | 100.026.950 | 100.111.894 | |||||
| PubChem | 23823 | 13751585 | 16378 | 23128 | 32066 | 35397 | ||
| Summenformel | C7H5Cl3 | |||||||
| Molare Masse | 195,5 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Kurzbeschreibung | weißer geruchloser Feststoff[2] | |||||||
| Schmelzpunkt | 42,9 °C[1] | 44,6 °C[1] | 43 °C[2] | 80 °C[1] | 32 °C[1] | 44,8 °C[1] | ||
| Siedepunkt | 249 °C[1] | 240 °C[1] | 242 °C[2] | 240 °C[1] | 235 °C[1] | 248 °C[1] | ||
| Dichte | 1,337 g/cm3[1] | 1,319 g/cm3[1] | 1,334 g/cm3[2] | 1,319 g/cm3[1] | 1,318 g/cm3[1] | 1,317 g/cm3[1] | ||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser 7 mg/l bei 25 °C[2] |
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| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335‐410[2] | |||||||
| keine EUH-Sätze | ||||||||
| 261‐280‐305+351+338‐321‐405‐501[2] | ||||||||
| Tox-Daten | >4800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] | |||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Trichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von o- und p-Chlortoluolen gewinnen werden, wobei hauptsächlich 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol entsteht. Durch Chlorierung von Toluol in Gegenwart eines Eisen(III)-chlorid-Katalysators entsteht eine Mischung aus nahezu gleichen Teilen 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol.[4][5]
Verwendung
Bearbeiten2,3,6-Trichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden verwendet. Die anderen Trichlortoluole haben nur eine geringe industrielle Bedeutung.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Fritz Ullmann: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, S. 118 (books.google.com).
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,3,6-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. März 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, 1987, S. 4784 (books.google.de).
- ↑ a b Kirk-Othmer: Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-04748-4, S. 529 (books.google.de).
- ↑ Patent US3692850A: Process for the production of 2,4,5-trichlorotoluene. Angemeldet am 31. Juli 1970, veröffentlicht am 19. September 1972, Anmelder: Tenneco Chemicals Inc, Erfinder: Eugene P. Di Bella.