2-Amino-5-phosphonovaleriansäure
chemische Verbindung
2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (kurz APV oder AP5) ist eine synthetische, nichtproteinogene Aminosäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel des (R)-Isomers | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12NO5P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,1 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
245-246 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
APV ist ein selektiver NMDA-Rezeptor-Antagonist, das diesen Rezeptor schon in kleinen Dosen kompetitiv hemmt.[2] Dabei wird das D-Enantiomer dieser Aminosäure als das biologisch aktive Isomer angesehen.
APV wurde von Jeff Watkins und Harry Olverman entwickelt.[3][4]
Literatur
Bearbeiten- G. G. Murphy, D. L. Glanzman: Cellular analog of differential classical conditioning in Aplysia: disruption by the NMDA receptor antagonist DL-2-amino-5-phosphonovalerate. In: The Journal of neuroscience Band 19, Nummer 23, Dezember 1999, S. 10595–10602, PMID 10575055.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
- ↑ R. G. Morris: Synaptic plasticity and learning: selective impairment of learning rats and blockade of long-term potentiation in vivo by the N-methyl-D-aspartate receptor antagonist AP5. In: The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience. Band 9, Nummer 9, September 1989, S. 3040–3057, PMID 2552039.
- ↑ H. J. Olverman, A. W. Jones, J. C. Watkins: L-glutamate has higher affinity than other amino acids for [3H]-D-AP5 binding sites in rat brain membranes. In: Nature. Band 307, Nummer 5950, 1984 Feb 2-8, S. 460–462, PMID 6141527.
- ↑ J. Davies, J. C. Watkins: Actions of D and L forms of 2-amino-5-phosphonovalerate and 2-amino-4-phosphonobutyrate in the cat spinal cord. In: Brain research. Band 235, Nummer 2, März 1982, S. 378–386, PMID 6145492.