Benzimidazolon ist eine chemische Verbindung, die sich vom Benzimidazol ableitet. Die Grundstruktur von Benzimidazolon ist Teil der Benzimidazolonpigmente. Benzimidazolone wurden von Hoechst entwickelt und hergestellt sowie im Jahr 1970 patentiert.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzimidazolon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H6N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] oder Schuppen | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 134,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 300 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBenzimidazolon kann durch Reaktion von 2′-Carbamoylphthalanilsäure in einem alkalischen Medium und Gegenwart eines Metallhypohalit (z. B. Natriumhypochlorit) gewonnen werden. Weitere Verfahren basieren auf der Reaktion von 1,2-Diaminobenzol mit Carbonylquellen wie etwa Harnstoff, Phosgen oder Kohlenstoffdioxid.[4][5]
Eigenschaften
BearbeitenBenzimidazolon ist ein beiger, wasserunlöslicher Feststoff.
Benzimidazolon steht in tautomeren Gleichgewicht mit 2-Hydroxybenzimidazol, wobei IR-spektroskopische Untersuchungen zeigen, dass sowohl in fester als auch in gelöster Form die Ketoform bevorzugt wird.[6]
Verwendung
BearbeitenBenzimidazolon stellt die Grundstruktur einer Gruppe von chemischen Verbindungen dar, die formal den Azopigmenten zuzuordnen sind, die Benzimidazolonpigmente. Die Gruppe umfasst etwa 20 Pigmente mit einer breiten Palette von Farben. Die Pigmente weisen Nuancen vom grünstichigen Gelb über Orange und Rot bis zu Bordeaux auf. Allen Pigmenten dieser Gruppe ist die außergewöhnlich gute Licht-, Wetterechtheit, sowie gute Chemikalienbeständigkeiten gemein.[7] Technische Verwendung finden diese Pigmente hauptsächlich in Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.[7]
Einige Benzimidazolone (z. B. Droperidol oder Domperidon) werden als Wirksubstanz in Arzneimitteln eingesetzt.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Hydroxybenzimidazole, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-Hydroxybenzimidazole bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Patent DE2052026A1: Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolon-(2). Angemeldet am 23. Oktober 1970, veröffentlicht am 27. April 1972, Anmelder: Farbenwerke Hoechst AG, Erfinder: Peter Junker et al.
- ↑ Patent US4113952A: Process for preparing 2-Benzimidazolones. Angemeldet am 22. Juli 1977, veröffentlicht am 12. September 1978, Anmelder: The Sherwin-Williams Company, Erfinder: Duane A. Heyman.
- ↑ Patent US4319046A: Preparation of 1,2 diaminobenzene by high pressure acid hydrolysis of benzemidazolone. Angemeldet am 27. September 1978, veröffentlicht am 9. März 1982, Anmelder: Cherwin Williams Co, Erfinder: Lubomir Vacek.
- ↑ H. Röchling, Edith Frasca, K. H. Büchel: Hemmstoffe der Photosynthese VII: Synthesen von Benzimidazolonem und polychlorierten Benzimidazolen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 25, Nr. 9, 1970, S. 954–960, doi:10.1515/znb-1970-0910.
- ↑ a b W. Herbst, K. Hunger: Industrial Organic Pigments. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1997, ISBN 3-527-28744-2 (englisch).