2,5-Diaminotoluol
2,5-Diaminotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,5-Diaminotoluol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H10N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,366 g·cm−3 (Sulfat)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
274 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (14–50 g·l−1)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,5-Diaminotoluol kann durch reduktive Spaltung von 4-Amino-2,3'-dimethylazobenzol (ortho-Aminoazotoluol) mit Zinn und Salzsäure gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten2,5-Diaminotoluol ist ein brennbarer Feststoff, der in Form von farblosen, sich bald grau färbenden, Kristallen vorliegt.[6] Er ist löslich in Wasser.[2]
Verwendung
Bearbeiten2,5-Diaminotoluol sowie sein Sulfat (Trivialname p-Toluylendiaminsulfat) und Dihydrochlorid werden als Bestandteil von Haarfärbemitteln und Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (zum Beispiel Safranine) verwendet. Die erste kommerzielle Herstellung erfolgte in den USA im Jahr 1920.[5] Studien der EU schätzen den Einsatz bei der aktuellen Datenlage als nicht sicher ein. So ist die Verbindung ein äußerst starkes Hautallergen.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu TOLUENE-2,5-DIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Methyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b European Commission – Health & Consumer Protection Directorate-General: Opinion on Toluene-2,5-diamine. COLIPA n° A5. In: Scientific Committee on Consumer Products (SCCP). Brüssel 2007. Auf EC.europa.eu, abgerufen am 31. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ Eintrag zu 2-methyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag zu 2-Methyl-1,4-benzenediamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. September 2015.
- ↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer (Hrsg.): Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).