2-Methylchinolin
2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylchinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Chinaldin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H9N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
246,9 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6116[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Natürlich kommt 2-Methylchinolin in Teeblättern und Jasminblüten vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der zusammen mit Chinolin und Isochinolin in der gleichen Fraktion über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird 2-Methylchinolin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.[2]
Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.[2]
Verwendung
Bearbeiten2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.[2] Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfat[4] als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
- ↑ 2-METHYL-QUINOLINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylchinolinsulfat: CAS-Nr.: 655-76-5, EG-Nr.: 636-233-5, ECHA-InfoCard: 100.164.049, PubChem: 12215443, ChemSpider: 19989860, Wikidata: Q27258514.
- ↑ G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology, Bd. 10, 1977, S. 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.