4-Butyloctano-1,4-lacton
chemische Verbindung
4-Butyloctano-1,4-lacton ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Butyloctano-1,4-lacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,937–0,943 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2]
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| Brechungsindex |
1,451–1,455 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bearbeiten4-Butyloctano-1,4-lacton kann durch Oxidation von 4-Butyloctan-1,4-diol mit Luftsauerstoff gewonnen werden. Als Katalysatorsystem dienen dabei Eisen(III)-nitrat-Nonahydrat, TEMPO und Kaliumchlorid.[5] In einer Synthese ähnlich einer Barbier-Reaktion kann die Verbindung aus Bernsteinsäureanhydrid hergestellt werden. Dazu wird es mit 1,4-Diiodbutan und Samarium(II)-iodid sowie einer katalytischen Menge Nickel(II)-iodid in Toluol umgesetzt.[6]
Verwendung
Bearbeiten4-Butyloctano-1,4-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.018 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIBUTYLDIHYDROFURANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2024.
- ↑ a b c d e f g h George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 410 (books.google.de).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Junlin Li, Jinxian Liu, Chunling Fu, Shengming Ma: Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols †. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 41, Nr. 16, 15. August 2023, S. 1963–1966, doi:10.1002/cjoc.202200768.
- ↑ Fouzia Machrouhi, Elena Pârlea, Jean-Louis Namy: Barbier-Type Reactions of Cyclic Acid Anhydrides and Keto Acids Mediated by an SmI2-(NiI2-Catalytic) System – Preparation of Disubstituted Lactones. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 1998, Nr. 11, November 1998, S. 2431–2436, doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11<2431::AID-EJOC2431>3.0.CO;2-7.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. September 2024.