Allylbutyrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylbutyrat
Andere Namen	Butansäure-2-propen-1-ylester; ALLYL BUTYRATE (INCI); Allylbuttersäure; Allylbutanoat;
Summenformel	C7H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-129-8
ECHA-InfoCard	100.016.482
PubChem	16324
ChemSpider	15490
Wikidata	Q11644419
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,902 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	44–45 °C (15 mmHg); 142 °C;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol und Ölen;
Brechungsindex	1,414 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐311‐315‐319‐335
	P: 210‐233‐280‐301+310‐303+361+353‐305+351+338
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylbutyrat ist ein Carbonsäureester, der sich von Allylalkohol und Buttersäure ableitet.

Gewinnung und Darstellung

Allylbutyrat kann durch Reaktion von Allylalkohol und Buttersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure in Benzol gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Allylbutyrat inhibiert in Mäusen die Histon-Deacetylase und hemmt das Wachstum von erythroleukämischen Zellen.^[5] Allylbutyrat stimuliert die Keimung von Teliosporen des Bohnenrosts.^[6]

Reaktionen

In einer radikalischen Polymerisation können Copolymere aus Vinylacetat und Allylbutyrat hergestellt werden.^[7]

Verwendung

Allylbutyrat ist ein synthetischer, nach Äpfeln riechender Aromastoff.^[8] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.054 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[9] Es wird auch als Aromastoff in Tierfutter verwendet.^[10]

Toxikologie

Der orale LD₅₀-Wert bei Ratten wurde zu 250 mg/kg Körpergewicht bestimmt. Die Vergiftung führt zu Abmagerung und Depressionen. Der Tod tritt nach einigen Studen bis mehreren Tagen ein.^[11]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ALLYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt Allylbuttersäure, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2024 (PDF).
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Michael A. Lea, Mariam Rasheed, Verrell M. Randolph, Faika Khan, Asif Shareef, Charles desBordes: Induction of Histone Acetylation and Inhibition of Growth of Mouse Erythroleukemia Cells by S-Allylmercaptocysteine. In: Nutrition and Cancer. Band 43, Nr. 1, Mai 2002, S. 90–102, doi:10.1207/S15327914NC431_11.
↑ Richard C. French, Susan E. Nester, J. Rennie. Stavely: Stimulation of germination of teliospores of Uromyces appendiculatus by volatile aroma compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 10, Oktober 1993, S. 1743–1747, doi:10.1021/jf00034a042.
↑ Yasumasa Shigetomi, Takehiro Kojima, Naruhito Ono: Allylic polymers. I. Copolymerization of allyl esters with vinyl acetate. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 28, Nr. 12, November 1990, S. 3317–3325, doi:10.1002/pola.1990.080281211.
↑ Susan M Barlow: Safety of Food Additives in Europe. In: Essential Guide to Food Additives. The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-560-5, S. 14–30.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.
↑ William I Jones, Loretta A Roback, Jean M Taylor: The Loss of Food Flavors from Laboratory Animal Diets. II. Effect of Laboratory Environment. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 54, Nr. 1, 1. Januar 1971, S. 42–46, doi:10.1093/jaoac/54.1.42.
↑ Jean M. Taylor, Paul M. Jenner, William I. Jones: A comparison of the toxicity of some allyl, propenyl, and propyl compounds in the rat. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 6, Nr. 4, Juli 1964, S. 378–387, doi:10.1016/S0041-008X(64)80002-8.

[CosIng-1] Eintrag zu ALLYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.

[Sigma-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt Allylbuttersäure, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2024 (PDF).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Michael A. Lea, Mariam Rasheed, Verrell M. Randolph, Faika Khan, Asif Shareef, Charles desBordes: Induction of Histone Acetylation and Inhibition of Growth of Mouse Erythroleukemia Cells by S-Allylmercaptocysteine. In: Nutrition and Cancer. Band 43, Nr. 1, Mai 2002, S. 90–102, doi:10.1207/S15327914NC431_11.

[6] Richard C. French, Susan E. Nester, J. Rennie. Stavely: Stimulation of germination of teliospores of Uromyces appendiculatus by volatile aroma compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 10, Oktober 1993, S. 1743–1747, doi:10.1021/jf00034a042.

[7] Yasumasa Shigetomi, Takehiro Kojima, Naruhito Ono: Allylic polymers. I. Copolymerization of allyl esters with vinyl acetate. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 28, Nr. 12, November 1990, S. 3317–3325, doi:10.1002/pola.1990.080281211.

[8] Susan M Barlow: Safety of Food Additives in Europe. In: Essential Guide to Food Additives. The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-560-5, S. 14–30.

[9] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.

[10] William I Jones, Loretta A Roback, Jean M Taylor: The Loss of Food Flavors from Laboratory Animal Diets. II. Effect of Laboratory Environment. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 54, Nr. 1, 1. Januar 1971, S. 42–46, doi:10.1093/jaoac/54.1.42.

[11] Jean M. Taylor, Paul M. Jenner, William I. Jones: A comparison of the toxicity of some allyl, propenyl, and propyl compounds in the rat. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 6, Nr. 4, Juli 1964, S. 378–387, doi:10.1016/S0041-008X(64)80002-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]