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| Strukturformel von Florpyrauxifen-benzyl | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Der rausch/Florpyrauxifen-benzyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Benzyl-4-amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)-5-fluor-2-pyridincarboxylat (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C20H14Cl2F2N2O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißlicher bis beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 439,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 286,8 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,011 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Florpyrauxifen-benzyl ist ein synthetisches Herbizid aus der Gruppe der Pyridin-Herbizide und Picolinsäure-Herbizide.
Eigenschaften
BearbeitenFlorpyrauxifen-benzyl ist ein weißlicher bis beiger Feststoff mit leichtem Geruch. Die Substanz ist in Wasser nahezu unlöslich, löst sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton oder Ethylacetat. Im Boden ist der Wirkstoff persistent mit einer Halbwertszeit von 150 Tagen in Laborversuchen. In Wasser hydrolysiert es sehr langsam jedoch ist die Hydrolyse abhängig von Temperatur und pH-Wert. In wässrigem Medium baut sich das Molekül unter Lichteinfluss rasch ab.[1]
Darstellung
BearbeitenDie Aldehyd-Gruppe 4-Amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridin-2-carbaldehyd wird mittels der Pinnick Oxidation oxidiert und anschließend wird die Carbonsäuregruppe mit Benzylbromid zum Florpyrauxifen-benzyl benzyliert.[3]
Verwendung und Wirkungsweise
BearbeitenDer Wirkstoff ist ein Wachstumsregulator der Auxingruppe und wird als Nachauflauf-Herbizid verwendet. Es findet Verwendung in der Bekämpfung von Unkräutern im Reisanbau. Es wirkt gegen Gräser sowie breitblättrige Unkräuter.[1]
Toxikologie
BearbeitenZulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Florpyrauxifen-benzyl ist in der Europäischen Union seit 2019 zugelassen. In Deutschland und Österreich sind jedoch keine Pflanzenschutzmittel mit Florpyrauxifen-benzyl zugelassen. In der Schweiz sind auch keine Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Florpyrauxifen-benzyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. März 2024.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31. (PDF; 184 kB) LGC GmbH, 12. Februar 2019, abgerufen am 11. März 2024.
- ↑ Peter Jeschke: Manufacturing Approaches of New Halogenated Agrochemicals. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2022, Nr. 12, 29. März 2022, doi:10.1002/ejoc.202101513 (wiley.com [abgerufen am 6. März 2024]).
- ↑ European Food Safety Authority (EFSA), Maria Arena et al.: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance florpyrauxifen (variant assessed florpyrauxifen‐benzyl). In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 8, August 2018, doi:10.2903/j.efsa.2018.5378, PMID 32626021, PMC 7009457 (freier Volltext) – (wiley.com [abgerufen am 11. März 2024]).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Florpyrauxifen-benzyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. März 2024.