Benzoesäureethylester

Benzoesäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoesäureethylester
Andere Namen	Ethylbenzoat Aethylium benzoicum (Latein) ETHYL BENZOATE (INCI)
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-89-0 EG-Nummer 202-284-3 ECHA-InfoCard 100.002.078 PubChem 7165 Wikidata Q421100
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−35 °C
Siedepunkt	213 °C
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C) 1,3 hPa (44 °C) 1,95 hPa (50 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,72 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,5057 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 280​‐​305+351+338​‐​362​‐​321​‐​332+313​‐​337+313
Toxikologische Daten	2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sie ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit charakteristisch fruchtigem Geruch, die als Ester aus der aromatischen Benzoesäure bei Reaktion mit Ethanol entsteht. Es handelt sich um einen Duft- und Aromastoff.

Darstellung

Eine einfache und oft im Labor verwendete Möglichkeit zur Darstellung von Benzoesäureethylester 2 ist die säurekatalysierte Veresterung von Benzoesäure 1 mit Ethanol:

Reaktionsgleichung der sauren Veresterung mit Benzoesäureethylester als Produkt

Alternativ kann man Benzoylchlorid mit Ethanol und einer Base wie Pyridin oder Triethylamin umsetzen.

Eigenschaften

Benzoesäureethylester bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1 Vol.‑% (62 g·m⁻³). Die Zündtemperatur beträgt 490 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.