Brombenzolsulfonsäuren
| Brombenzolsulfonsäuren | ||||||
| Name | 2-Brombenzolsulfonsäure | 3-Brombenzolsulfonsäure | 4-Brombenzolsulfonsäure | |||
| Andere Namen | o-Brombenzolsulfonsäure | m-Brombenzolsulfonsäure | p-Brombenzolsulfonsäure | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 63468-57-5 (als Natriumsalz) 63468-58-6 (als Kaliumsalz) |
138-36-3 und 79326-93-5 (als Monohydrat) 66788-58-7 (als Kaliumsalz) | ||||
| PubChem | 113282 | 13086410 | 78717 | |||
| Summenformel | C6H5BrSO3 | |||||
| Molare Masse | 237,07 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 88–90 °C[1] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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Monohydrat
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | 314 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| siehe oben | siehe oben | 280‐305+351+338‐310 | ||||
Die Brombenzolsulfonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrSO3.
Darstellung
Bearbeitenm-Brombenzolsulfonsäure kann durch Reaktion von Benzolsulfonsäure mit Brom und Eisen(III)-bromid gewonnen werden. o- und p-Brombenzolsulfonsäure können durch Reaktion von Benzol mit Brom und Eisen(III)-bromid und anschließende Sulfonierung mit Schwefelsäure gewonnen werden, wobei beide Isomere entstehen.[3][4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Organic Derivatives of Sulfonylamides and Sulfonylanilides, S. 394.
- ↑ Datenblatt 4-Bromobenzenesulfonic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
- ↑ Organic syntheses, Chapter 15 (PDF-Datei; 391 kB).
- ↑ The organic chemistry problem solver, von Max Fogiel, Research and Education Association, ISBN 0-87891-512-5.
Weblinks
Bearbeiten- Patent US7049464: Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof. Angemeldet am 27. August 2003, veröffentlicht am 23. Mai 2006, Anmelder: Wako Pure Chemical Industries, Erfinder: Takuhiro Kimura, Tsutomu Tani, Reiji Miyahara.