Tetrachlor-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzochinone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrachlor-p-benzochinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6Cl4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 245,88 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTetrachlor-p-benzochinon kann durch Reaktion von p-Benzochinon mit Chlorwasserstoff gewonnen werden, wobei als Zwischenprodukte Chlorhydrochinon und Chlorchinon entstehen.[3]
Es kann auch aus Trichlorphenol dargestellt werden, wobei dabei häufig eine Verunreinigung mit PCDD gegeben ist.[4]
Eigenschaften
BearbeitenTetrachlor-p-benzochinon ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Temperaturen über 450 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1] Er bildet Komplexe mit vielen nicht-aromatischen Elektronen-Donatoren, z. B. Carbonylverbindungen, Estern, Amiden, Lactonen, Lactamen und Alkyliodiden.[5] Es wirkt als Fungizid und ist ein kräftiges Oxidationsmittel.[3]
Verwendung
BearbeitenTetrachlor-p-benzochinon wird als Oxidationsmittel zur Dehydrierung verwendet.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tetrachlor-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Tetrachloro-p-benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger. Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ An Li, Shinsuke Tanabe, Guibin Jiang, John P. Giesy, Paul S.K. Lam: Persistent Organic Pollutants in Asia: Sources, Distributions, Transport and ... Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055113-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt p-Chloranil, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).