Chromon ist eine zu den Benzopyronen gehörende chemische Verbindung, bei der ein Benzolring (Aromat) theoretisch mit 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert ist (daher auch Benzo-γ-pyron).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chromon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H6O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis gelbes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Es handelt sich dabei um ein Derivat des 4H-Chromens (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei Wasserstoffatome eine Ketogruppe aufweist.
Isomerie
BearbeitenChromon ist konstitutionsisomer mit Cumarin.
Derivate
BearbeitenDerivate des Chromons (Stoffgruppe: Chromone)[4] werden meist aus Phenolen und β-Ketosäureestern durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid dargestellt.
Zu den in der Natur, zum Beispiel in Rauten[5] vorkommenden Derivaten gehören die Flavone und Isoflavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie Khellinin (herzwirksames Glycosid) und das verwandte hochtoxische Khellin.
Künstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe Cromoglicinsäure und Nedocromil (in der Pharmakologie: Cromone[6]).
Literatur
Bearbeiten- H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.
- R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung 2. Auflage, Springer Wien New York, 2001, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 206–214.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ SCBT: Chromone
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.
- ↑ a b c d Datenblatt Chromon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2011 (PDF).
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 744.
- ↑ Alexander I. Gray: Structural diversity and distribution of coumarines and chromones in the Rutales. In: Peter G. Waterman, Michael F. Grundon (Hrsg.): Chemistry and chemical taxonomy of the Rutales. London / New York 1983 (= Annu. Proc. Phytochem. Soc. Eur. Band 22), S. 97–146.
- ↑ lungeninformationsdienst.de: Wirkstoffe – Cromone ( vom 22. Dezember 2015 im Internet Archive)