3-(2-Naphthyl)alanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthaline und Alaninderivate, bei dem Alanin in Position 3 durch eine Naphthalin-2-yl-Gruppe substituiert ist. Es ist eine nichtproteinogene Alpha-Aminosäure.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3-(2-Naphthyl)alanin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H13NO2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 215,25 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[3] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (L-Form)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Verwendung
Bearbeiten3-(2-Naphthyl)alanin wird zur Herstellung von Arzneistoffen (wie zum Beispiel Abarelix) verwendet.[4]
Literatur
Bearbeiten- John Porter, John Dykert, Jean Rivier: Synthesis, resolution and characterization of ring substituted phenylalanines and tryptophans. In: International Journal of Peptide and Protein Research. Band 30, Nr. 1, Juli 1987, S. 13–21, doi:10.1111/j.1399-3011.1987.tb03307.x.
- Alina Filip, Emma Z. A. Nagy, Souad D. Tork, Gergely Bánóczi, Monica I. Toşa, Florin D. Irimie, László Poppe, Csaba Paizs, László C. Bencze: Tailored Mutants of Phenylalanine Ammonia‐Lyase from Petroselinum crispum for the Synthesis of Bulky l ‐ and d ‐Arylalanines. In: ChemCatChem. Band 10, Nr. 12, 21. Juni 2018, S. 2627–2633, doi:10.1002/cctc.201800258.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 3-(2-Naphthyl)-D-alanine, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 23. September 2024.
- ↑ a b c Eintrag zu 3-(2-Naphthyl)-L-alanine, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 23. September 2024.
- ↑ a b c d Santa Cruz Biotechnology: 3-(2-Naphthyl)-DL-alanine | CAS 14108-60-2 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 23. September 2024
- ↑ Fritz Ullmann: Ullmann's Industrial Toxicology. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-31247-4, S. 788 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-3-(2-Naphthyl)alanine: CAS-Nr.: 76985-09-6, EG-Nr.: 616-416-6, ECHA-InfoCard: 100.125.546, PubChem: 2733661, ChemSpider: 2015438, Wikidata: Q27261451.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-3-(2-Naphthyl)alanine: CAS-Nr.: 58438-03-2, EG-Nr.: 611-652-6, ECHA-InfoCard: 100.127.915, PubChem: 185915, ChemSpider: 161608, DrugBank: DBDB01766, Wikidata: Q27092918.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(2-Naphthyl)-D-alanine hydrochloride: CAS-Nr.: 122745-11-3, PubChem: 51358308, ChemSpider: 24603475, Wikidata: Q72439866.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(2-Naphthyl)-L-alanine hydrochloride: CAS-Nr.: 122745-12-4, EG-Nr.: 827-544-9, ECHA-InfoCard: 100.263.012, PubChem: 44630411, Wikidata: Q72493703.