Adipinsäuredimethylester
Adipinsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Adipinsäuredimethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C8H14O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
227 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,428 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDer Fransenflügler Echinothrips americanus nutzt Adipinsäuredimethylester und Glutarsäuredimethylester als Pheromon.[6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAdipinsäuredimethylester kann durch Veresterung von Adipinsäure mit Methanol oder durch Hydroveresterung von Butadien mit einem Cobaltkatalysator gewonnen werden.[7][8]
Eigenschaften
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Adipinsäuredimethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch.[2] Angaben in der Literatur, nach denen Dimethyladipat in Wasser schwer löslich sei, sind wahrscheinlich falsch. Es gibt allerdings eine große Breite an weiteren Angaben zwischen 6 g/l[9], 14 g/l (bei 25 °C)[10] und 25 g/l (bei 20 °C)[3].
Verwendung
BearbeitenAdipinsäuredimethylester wird in der Kosmetik als Weichmacher und für die Hautkonditionierung verwendet. Es wird auch in Agrochemikalien und Farbstoffen sowie als Vorläufer für die Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen und als Bestandteil von Dibasischem Ester eingesetzt.[4][11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIMETHYL ADIPATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. April 2023.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Dimethyladipat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Dimethyl adipate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2017 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Dimethyl adipate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 472 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S Krueger, G Moritz, P Lindemann, D Radisch, G Tschuch: Male pheromones influence the mating behavior of Echinothrips americanus. In: Journal of Chemical Ecology. 42, 2016, S. 294–299, doi:10.1007/s10886-016-0685-z.
- ↑ Eintrag zu Dimethyl adipate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. April 2017.
- ↑ Gian Paolo Chiusoli, Peter M. Maitlis: Metal-catalysis in Industrial Organic Processes. Royal Society of Chemistry, 2008, ISBN 978-0-85404-150-3, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Hexanedioic acid, dimethyl ester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ berechnet in SciFinder (abgerufen am 15. Juli 2017)
- ↑ T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-2061-2, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).