Bis(2-ethylhexyl)terephthalat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel – Gemisch von drei Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Bis(2-ethylhexyl)terephthalat
Andere Namen	1,4-Benzoldicarbonsäure-bis(2-ethylhexyl)-ester; Dioctylterephthalat; DIETHYLHEXYL TEREPHTHALATE (INCI); DOTP; DEHT; DEHTP;
Summenformel	C24H38O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-176-9
ECHA-InfoCard	100.026.524
PubChem	22932
Wikidata	Q5279087
Eigenschaften
Molare Masse	390,59 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,986 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −67,2 °C (Glasübergangstemperatur); −48 °C (andere Quellen);
Siedepunkt	400 °C
Dampfdruck	1 hPa (217 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,4 mg·l−1 bei 22,5 °C)
Brechungsindex	1,49 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>3,2 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >20 g·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, Haut);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bis(2-ethylhexyl)terephthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester der Terephthalsäure.

In der Regel handelt es sich um eine Mischung der drei möglichen stereoisomeren Formen:

(R,R)-Form,
(S,S)-Form sowie der dazu diastereomeren
meso-Form.

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-ethylhexyl)terephthalat (DEHTP) kann durch Umesterung von Dimethylterephthalat mit 2-Ethylhexanol gewonnen werden.

Industrielle Synthese von Bis(2-ethylhexyl)terephthalat durch Umesterung von Dimethylterephthalat mit 2-Ethylhexanol

Als Katalysatoren finden basische Verbindungen wie Titanisopropoxid^[6], Kaliumcarbonat^[7] und weitere Verwendung. Im Jahr 2002 wurden weltweit mehr als 25.000 t produziert.^[3]

Eigenschaften

Bis(2-ethylhexyl)terephthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Bis(2-ethylhexyl)terephthalat wird als Weichmacher in Kunststoffen verwendet. Insbesondere als Ersatzstoff für Bis(2-ethylhexyl)phthalat und Diisononylphthalat,^[8] zum Beispiel für PVC im Lebensmittelbereich, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosenitrat, Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylbutyral.^[9]^[3]

Exposition in der Bevölkerung

In der US-amerikanischen NHANES-Studie (National Health and Nutrition Examination Survey), durchgeführt von 2015 bis 2016, konnten die Metaboliten von DEHTP durch Einsatz der Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie in 2970 Urinproben nach adäquater Probenvorbereitung sicher nachgewiesen werden. Eine deutlich höhere Exposition konnte in den Proben der weiblichen Studienteilnehmer gemessen werden.^[10]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu DIETHYLHEXYL TEREPHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)terephthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl) terephthalate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Februar 2016.
↑ ^a ^b Datenblatt Dioctyl terephthalate, ≥96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2016 (PDF).
↑ Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 1288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patent WO2013143824A1: Process for the production of terephtalate esters. Veröffentlicht am 3. Oktober 2013, Anmelder: ExxonMobil Chem Patents Inc., Erfinder: Nicolaas De Munck.‌
↑ Patent CN1036646204B: Preparation method of terephthalate diester. Veröffentlicht am 16. September 2015, Anmelder: China Petroleum & Chemical Corporation (SINOPEC), Erfinder: Xie Lunjia, Zhang Xionghui; Sun Zhufang, Zhao Siyuan, Tian Yu, Feng Zaixing.‌
↑ Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates, Chemical & Engineering News 93(25), 2015, S. 11–15.
↑ Gary M. Rand: Fundamentals Of Aquatic Toxicology Effects, Environmental Fate And Risk Assessment. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56032-090-6, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Silva MJ, Wong LY, Samandar E, Preau JL Jr, Jia LT, Calafat AM: Exposure to di-2-ethylhexyl terephthalate in the U.S. general population from the 2015-2016 National Health and Nutrition Examination Survey. Environ Int. 2019 Feb;123:141-147, PMID 30529838

[CosIng-1] Eintrag zu DIETHYLHEXYL TEREPHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)terephthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-3] Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl) terephthalate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Februar 2016.

[Sigma-4] Datenblatt Dioctyl terephthalate, ≥96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2016 (PDF).

[Victor_O._Sheftel-5] Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 1288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PATENT1-6] Patent WO2013143824A1: Process for the production of terephtalate esters. Veröffentlicht am 3. Oktober 2013, Anmelder: ExxonMobil Chem Patents Inc., Erfinder: Nicolaas De Munck.‌

[PATENT2-7] Patent CN1036646204B: Preparation method of terephthalate diester. Veröffentlicht am 16. September 2015, Anmelder: China Petroleum & Chemical Corporation (SINOPEC), Erfinder: Xie Lunjia, Zhang Xionghui; Sun Zhufang, Zhao Siyuan, Tian Yu, Feng Zaixing.‌

[8] Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates, Chemical & Engineering News 93(25), 2015, S. 11–15.

[Gary_M._Rand-9] Gary M. Rand: Fundamentals Of Aquatic Toxicology Effects, Environmental Fate And Risk Assessment. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56032-090-6, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Silva MJ, Wong LY, Samandar E, Preau JL Jr, Jia LT, Calafat AM: Exposure to di-2-ethylhexyl terephthalate in the U.S. general population from the 2015-2016 National Health and Nutrition Examination Survey. Environ Int. 2019 Feb;123:141-147, PMID 30529838

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