Dioxobernsteinsäure

Dioxobernsteinsäure (IUPAC) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketosäuren und der Oxokohlenstoffe. Ihre Salze heißen Dioxosuccinate, wobei dieses Anion tatsächlich nur aus den Elementen Kohlenstoff und Sauerstoff besteht. Genauso werden auch die Ester der Dioxobernsteinsäure als Dioxosuccinate bezeichnet. Das Monoanion hingegen heißt Hydrogendioxosuccinat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dioxobernsteinsäure
Andere Namen	Diketosuccinylsäure 2,3-Dioxobutandisäure Dioxosuccinylsäure 2,3-Dioxosuccinylsäure
Summenformel	C4H2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7580-59-8 EG-Nummer 231-483-8 ECHA-InfoCard 100.028.622 PubChem 82062 ChemSpider 74061 Wikidata Q5279654
Eigenschaften
Molare Masse	146,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Dioxobernsteinsäure ist eine der Säuren im Wein und entsteht dort durch die Oxidation von Weinsäure über das Intermediat Dihydroxyfumarsäure.

Hydrat

Dioxobernsteinsäure wird üblicherweise als Dihydrat gehandelt, welches in diesem Fall kein Kristallwasser enthält, sondern als doppeltes Ketonhydrat vorliegt. Diese auch als Dihydroxyweinsäure bezeichnete Verbindung reagiert in vielen Fällen ähnlich wie die reine Dioxobernsteinsäure, z. B. bei der Veresterung.

Siehe auch

• Mesoxalsäure
• Oxalessigsäure (Oxobernsteinsäure)
• Fumarsäure