Dibenzodioxin ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung, die aus einem 1,4-Dioxin mit zwei anellierten Benzolringen besteht. Die genaue chemische Bezeichnung ist Dibenzo-p-dioxin, da neben dieser auch noch das isomere Dibenzo-o-dioxin existiert. Dibenzodioxin ist ein aromatischer Ether. Sein Schwefelanalogon ist das Thianthren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dibenzodioxin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H8O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
283,5 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,90 mg·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Polyhalogenierte Derivate sind als Dioxine sehr bekannt.
Eigenschaften
BearbeitenDas Molekül ist planar.[6] Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient log KOW von Dibenzodioxin beträgt 4,30.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Parent Hydrides. In: Nomenclature of Organic Chemistry. The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4, S. 130–371, doi:10.1039/9781849733069-00130.
- ↑ Karl-Heinz Hellwich: Chemische Nomenklatur: die systematische Benennung organisch-chemischer Verbindungen; ein Lehrbuch für Pharmazie- und Chemiestudenten. 3., überarb. Auflage. Govi-Verl, Eschborn 1998, ISBN 978-3-7741-1095-3, S. 63.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Dibenzo-p-dioxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 15. April 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry. Wiley-Interscience, Hoboken, New Jersey 2003, ISBN 0-471-35750-2.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Dibenzo-p-dioxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. April 2018.
- ↑ S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. Band 16, Nr. 4, 1963, S. 310–312, doi:10.1107/S0365110X63000797.