Als Peroxycarbonsäuren – auch Persäuren genannt – bezeichnet man Vertreter einer Stoffgruppe organischer Verbindungen, die eine Peroxycarboxylgruppe (Peroxycarbonsäurengruppe) als funktionelle Gruppe enthalten. Alle Peroxycarbonsäuren enthalten eine freie Hydroperoxidgruppe (HOO-Gruppe) und können deshalb als Acyl-Hydroperoxide aufgefasst werden.[1] Wie die meisten Peroxide, sind die Peroxycarbonsäuren in reiner oder hochkonzentrierter Form explosiv. Mit steigender Kettenlänge sinkt die Explosionsfähigkeit. Kurzkettige aliphatische Peroxycarbonsäuren sind bis ~C6 wasserlöslich, danach überwiegt der wasserunlösliche (lipophile) Teil des Moleküls. Aromatische Peroxycarbonsäuren sind in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser.
Herstellung
BearbeitenPeroxycarbonsäuren werden aus Carbonsäuren und Wasserstoffperoxid dargestellt (Rückreaktion Gleichung 2 unter Reaktionen). Vor allem aromatische Peroxycarbonsäuren werden aus Carbonsäurechloriden und Wasserstoffperoxid in basischem Milieu dargestellt.
Peroxycarbonsäuren entstehen auch durch Autoxidation von Aldehyden.
Reaktionen
BearbeitenPeroxycarbonsäuren sind meist instabil und werden deshalb bei Synthesen erst während der Reaktion aus der Carbonsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt (In situ). Eine Ausnahme bildet meta-Chlorperbenzoesäure, die kristallin und stabil ist.
Peroxycarbonsäuren und Alkene können bei Raumtemperatur zu Epoxiden reagieren (Prileschajew-Reaktion). Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure. Häufig wird als Peroxycarbonsäure meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur Epoxidierung eingesetzt werden können, sind Peroxyameisensäure und Peroxyessigsäure.
Peroxycarbonsäuren dienen als Oxidationsmittel, zum Beispiel bei Baeyer-Villiger-Oxidationen.
Peroxycarbonsäuren sind schwache Säuren und gehen als solche Säure-Base-Reaktionen ein. Ihre Salze können zur Reinigung und Isolierung verwendet werden.
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Verwendung
BearbeitenPeroxycarbonsäuren sind in fester als auch flüssiger Form erhältlich. Durch ihre oxidierende und desinfizierende Wirkung können sie sowohl im professionellen als auch im privaten Bereich eingesetzt werden.[2]
Bleichmittel
BearbeitenPeroxycarbonsäuren sind Bleichmittel und finden weltweit Anwendung, insbesondere zur Zahnaufhellung. Sie werden in verschiedenen Konzentrationen in der Zahnmedizin verwendet, um Zähne effektiv zu bleichen. Für den Heimgebrauch sind niedrigere Konzentrationen üblich. Peroxycarbonsäuren sind im Vergleich zu Wasserstoffperoxid sind in Europa gemäß Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments als Kosmetika zugelassen.[3]
Desinfektion und Sterilisation
BearbeitenIn Gesundheitswesen werden Peroxycarbonsäuren primär für die Wunddesinfektion und Reinigung von Kontaktlinsen verwendet.
Auch in Reinigungs-, Desinfektionsmittel sowie Waschmittel sind Peroxycarbonsäuren zu finden, da sie zuverlässig Keime und Bakterien abtöten.
Literatur
Bearbeiten- Christian Caspari: Die Chemie Organischer Peroxide unter besonderer Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten. 26. April 1998 (grin.com [PDF; 400 kB; abgerufen am 21. März 2007] Facharbeit).
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3068.
- ↑ Peroxygens. Abgerufen am 4. Juni 2024 (englisch).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel (Neufassung) (Text von Bedeutung für den EWR). 30. November 2009 (europa.eu [abgerufen am 4. Juni 2024]).