Purpurin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung und gehört wie Flavopurpurin und Anthrapurpurin zu den Alizarinfarbstoffen. Purpurin tritt neben Alizarin in der Krappwurzel auf, woraus es 1826 erstmals durch die französischen Chemiker Pierre-Jean Robiquet und Jean-Jacques Colin isoliert wurde.[3][4][5] Es wird künstlich aus Alizarin durch Oxidation mit Braunstein und Schwefelsäure dargestellt, spielt aber als Farbstoff eine geringe Rolle (Verwendung im Kattundruck, Chromlack rotviolett).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Purpurin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,2,4-Trihydroxyanthrachinon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H8O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenDie Verbindung tritt in zwei polymorphen Formen auf. Das Polymorph I bildet ein orthorhombisches Kristallsystem mit der Raumgruppe Pca21 und zeigt einen Schmelzpunkt bei 257 °C. Das Polymorph II kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit der Raumgruppe P21/c. Beim Erhitzen wandelt sich das Polymorph um 150 °C monotrop in das Polymorph I um. Es handelt sich so um eine metastabile Kristallform.[6]
Literatur
Bearbeiten- Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 630.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Purpurin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Purpurin bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, J. in J. Prakt. Chem. 14 (1826) 407.
- ↑ P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, in Ann. Chim. Phys. 34 (1826) 225.
- ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 143 pdf.
- ↑ Jia Xu; An Chen; Ting Cai: Polymorphism of Purpurin and Low-level Detection of the Noncentrosymmetric form by Second Harmonic Generation Microscopy in J. Pharm. Sci. 112 (2023) 282–289, doi:10.1016/j.xphs.2022.10.011,pdf.