Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren gesättigten Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden Suberate genannt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Korksäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H14O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,272 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
229–231 °C (20 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1], in Alkohol und Ether besser löslich[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Korksäure findet sich in Kork[4] in Form von Suberin[5] und in Krötengift.[3]
Geschichte
BearbeitenDie Verbindung wurde erstmals 1787 durch den italienischen Chemiker Luigi Valentino Brugnatelli durch die Behandlung von Kork mit Salpetersäure hergestellt. Abgeleitet vom Quercus suber nannte er sie Suberinsäure.[6][7]
Darstellung
BearbeitenSynthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.
Eigenschaften
BearbeitenAls zweiwertige Säure dissoziiert die Korksäure im Wasser in zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,51 und pKa2 = 5,40 in Wasser bei 25 °C.
Verwendung
BearbeitenKorksäure wird zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet.[3] Ester der Korksäure werden als Weichmacher verwendet.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Korksäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Korksäure bei Merck, abgerufen am 14. Juni 2017.
- ↑ a b c Korksäure. In: Lexikon der Chemie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]).
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 354, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Suberin. In: Lexikon der Biologie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]).
- ↑ L.V. Brugnatelli in Crells Ann. 1787, 145f.
- ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 102–103 pdf.
- ↑ Eintrag zu Octandisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.