Tetrabrom-o-kresol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Halogenaromaten als auch zu den Phenolen zählt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tetrabrom-o-kresol | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H4Br4O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißliches Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 423,72 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenTetrabrom-o-kresol kann aus o-Kresol und elementarem Brom in Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform in Gegenwart von Eisen hergestellt werden.[2][3]
Eigenschaften
BearbeitenMit Natriumnitrit in Eisessig bildet sich 3,4,5-Tribrom-6-nitro-o-kresol, das in gelben monoklinen Prismen kristallisiert und sich bei 156 °C zersetzt.[2]
Das Acetylderivat, das bei der Reaktion mit Essigsäureanhydrid gebildet wird, kristallisiert in Nadeln und schmilzt bei 154 °C.[2][4] Der Methylether, der durch Reaktion mit Dimethylsulfat hergestellt werden kann, schmilzt bei 140,5 °C.[4] Mit konzentrierter Salpetersäure bildet sich in der Hitze Tribrom-p-toluchinon.[5][6] Wird die Reaktion in Anwesenheit von Eisessig und in der Kälte durchgeführt bildet sich ein Zwischenprodukt, das mit ethanolischer Natriumhydroxidlösung in 3,5,6-Tribrom-4-nitro-o-kresol, das in farblosen, sich bei 177 °C zersetzenden Nadeln kristallisiert, überführt werden kann. Mit Eisen(III)-chlorid wird diese Verbindung ebenfalls zum Tribrom-p-toluchinon oxidiert. Reduktion der Nitroverbindung mit Zinn und Salzsäure führt zum 3,5,6-Tribrom-4-amino-o-kresol.[5][6]
Mit Benzol werden in Gegenwart von Aluminiumchlorid zwei Bromatome abgespalten, es bildet sich 3,5-Dibrom-o-kresol. Dieses kann mit Salpetersäure leicht zum 3,5-Dibrom-4,6-dinitro-o-kresol (Schmelzpunkt 135 °C) nitriert werden.[7] Wenn die Debromierung mit Zinkstaub und Eisessig durchgeführt wird, wird nur ein Bromatom abgespalten, es bildet sich 3,4,6-Tribrom-o-kresol.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt 3,4,5,6-Tetrabromo-o-cresol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ a b c "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 125–126; Volltext.
- ↑ T. Zincke, A. v. Hedenström: Ueber die Einwirkung von Brom und Chlor auf Phenole. Ueber die Einwirkung von Brom auf o-Kresol., in: Liebigs Ann., 1905, 350, S. 269-287; doi:10.1002/jlac.19063500303.
- ↑ a b Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 413; Volltext.
- ↑ a b "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 322–323; Volltext.
- ↑ a b T. Zincke, W. Klostermann: Über die Einwirkung von Salpetersäure auf Halogenderivate von o-Alkylphenolen, in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1907, 40, S. 679–685; doi:10.1002/cber.19070400199.
- ↑ M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(7-8), S. 295–303. doi:10.1007/BF01521913.
- ↑ M. Kohn, A. Aron: "Entbromung gebromter Kresole mit Zinkstaub und Eisessig. XXXIV. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1932, 53(1), S. 48–61. doi:10.1007/BF01521772.