Trimethylsulfoniumiodid
Trimethylsulfoniumiodid, mit der Konstitutionsformel S(CH3)3I, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoniumverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trimethylsulfoniumiodid | |||||||||||||||
| Summenformel | C3H9IS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,63 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
215–220 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser (400 g/l bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTrimethylsulfoniumiodid kann durch Substitutionsreaktion von Dimethylsulfid mit Iodmethan gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenTrimethylsulfoniumiodid ist ein farbloser Feststoff, der gut löslich in Wasser ist.[2] Es kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit zwei (CH3)3SI-Einheiten in der Elementarzelle.[4]
Verwendung
BearbeitenTrimethylsulfoniumiodid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet. Es ist ein starkes Methylen-Transfer-Reagenz, mit dem Aldehyde und Ketone zu Epoxiden umgesetzt werden können.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Trimethylsulfonium iodide, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt Trimethylsulfoniumiodid bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
- ↑ Thomas N. Sorrell: Organic chemistry. 2006, ISBN 978-1-891389-38-2 (Seite 228 in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. Jannin, R. Puget et al.: Structures of trimethylsulfonium salts. I. Refinement of the structure of the iodide (CH3)3SI. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 47, S. 982, doi:10.1107/S0108270190008095.
- ↑ Datenblatt Trimethylsulfonium iodide bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Juli 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).