Biogene Amine

Biogene Amine sind primäre Amine, die im Stoffwechsel (von Mikroorganismen, Pflanzen, Tieren und Menschen) durch enzymatische Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen.^[1] Auf Grund der vorhandenen Aminogruppe reagieren biogene Amine ähnlich wie Ammoniak als Protonenakzeptoren basisch. Biogene Amine sind häufig Synthesevorstufen von Alkaloiden oder Hormonen. Sie dienen auch als Bausteine für die Synthese von Coenzymen, Vitaminen und Phospholipiden. Einige freie biogene Amine entfalten selbst physiologische Wirkungen, beispielsweise als Neurotransmitter.

Beispiele

Biogene Amine, Herkunft und Funktion^[2]
Biogenes Amin	aus der Aminosäure	Vorkommen und Bedeutung
Agmatin	Arginin	Bakterien (Darmflora), Vorstufe für Putrescin in manchen Organismen
β-Alanin	Asparaginsäure	Bestandteil von Coenzym A, Vorstufe für Pantothensäure
Aminoaceton	2-Aminoacetessigsäure	Vorstufe für Cobalamine (Vitamin B₁₂)
γ-Aminobuttersäure	Glutaminsäure	Gehirn, Neurotransmitter
5-Aminolävulinsäure	Succinylglycin	Vorstufe für Porphyrine
Isopropanolamin	Threonin
Cadaverin	Lysin	Ribosomen, Bakterien, Alkaloid-Vorstufe
Cysteamin	Cystein	Bestandteil des Coenzym A, Vorstufe des Taurins
Dopamin	DOPA	Neurotransmitter, Vorstufe für die Catecholamine Noradrenalin und Adrenalin, Alkaloid-Vorstufe
Ethanolamin	Serin	Phosphatide, Vorstufe für Hormone und Cholin, Neurotransmitter
Histamin	Histidin	Gewebshormon
Isoamylamin	Leucin
Phenethylamin	Phenylalanin	Vorkommen im Gehirn
Putrescin	Ornithin	Ribosomen, Bakterien, Vorstufe für Spermidin und andere Polyamine
Serotonin	5-Hydroxytryptophan	Neurotransmitter, Vorstufe des Hormons Melatonin sowie des Krötengifts Bufotenin
Spermidin	Ornithin über Putrescin	Wachstumsfaktor im Samen u. a. Zellen, Vorstufe für Spermin in Ribosomen, DNA, Sperma
Tryptamin	Tryptophan	bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur, bei Pflanzen wachstumsfördernd
Tyramin	Tyrosin	bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur
Noradrenalin	DOPA	Neurotransmitter, Katecholamin, bewirkt Verengung der Gefäße und Blutdrucksteigerung

Aminosäuren (oben) und die von ihnen abgeleiteten biogenen Amine (darunter):

Lysin	Serin	Tyrosin	Histidin
Cadaverin	Ethanolamin	Tyramin	Histamin

Physiologische Bedeutung

Es wird zwischen endogenen und exogenen biogenen Aminen unterschieden. Endogene Amine werden in vielen verschiedenen Geweben produziert (z. B.: Adrenalin im Nebennierenmark oder Histamin in Nervenzellen, basophilen Leukozyten und Mastzellen). Die Ausschüttung erfolgt lokal oder über das Blutsystem. Die exogenen Amine werden direkt aus der Nahrung im Darm resorbiert. Alkohol kann die Resorptionsrate erhöhen. Die Diaminooxidase (DAO) wie auch die Monoaminooxidase (MAO) bauen neben weiteren Enzymen (z. B. Methyltransferasen wie die Histamin-N-Methyltransferase = HNMT oder die Catechol-O-Methyltransferase COMT) biogene Amine ab und verhindern so eine übermäßige Resorption bzw. ein Übermaß im Gewebe. Bei sensiblen Menschen sind dementsprechend DAO, MAO oder auch andere Enzyme nicht ausreichend vorhanden oder auch gehemmt. DAO-Hemmer wie auch MAO-Hemmer sind z. B. in Medikamenten zur Behandlung von Depressionen oder in Muskatnüssen enthalten. Ebenso wirken einige biogene Amine als Inhibitoren von Enzymen (bspw. hemmt Tyramin die DAO wie auch die HNMT und damit den Abbau von Histamin). Darüber hinaus wird der Abbau biogener Amine ggf. auch ab einer bestimmten Menge von Abbaumetaboliten via Feedback gehemmt. Auch eine kombinierte Einnahme von biogenen Aminen und Stoffen, die die Resorption steigern (Alkohol) oder verlangsamen, kann zu einer allergischen oder pseudoallergischen Reaktion führen.

Verbraucherschutz

Da die Konzentration bestimmter biogener Amine mikrobiellen Verderb anzeigt, arbeiten Wissenschaftler des Fraunhofer-Instituts daran, Fertigpackungen für Lebensmittel mit entsprechender Indikatorfolie auszustatten.^[3] Diese Idee stammt aus dem Jahr 2011 und fand in den Medien aufgrund des Gammelfleisch-Skandals 2010 eine gewisse Aufmerksamkeit.

Literatur

Ahmed Askar, Hans Treptow: Biogene Amine in Lebensmitteln : Vorkommen, Bedeutung und Bestimmung. Verlag: E. Ulmer, 1986
Dorothea M. Beutling (Hg.): Biogene Amine in der Ernährung. Verlag: Springer, 1996

Einzelnachweise

↑ Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches unter besonderer Berücksichtigung chemischer Merkmale und pflanzlicher Drogen, 4. Auflage, Gustav Fischer Verlag Stuttgart, Jena, New York, ISBN 3-437-20486-6, S. 313.
↑ Eintrag zu Biogene Amine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
↑ Sensorfolie warnt vor Gammelfleisch 4. April 2011.

[Frohne-1] Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches unter besonderer Berücksichtigung chemischer Merkmale und pflanzlicher Drogen, 4. Auflage, Gustav Fischer Verlag Stuttgart, Jena, New York, ISBN 3-437-20486-6, S. 313.

[Römpp-2] Eintrag zu Biogene Amine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

[3] Sensorfolie warnt vor Gammelfleisch 4. April 2011.

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