Geranylformiat
Geranylformiat ist ein Terpenoidester, der sich von Geraniol und Ameisensäure ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Geranylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, klare Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Geranylformiat kommt im Geraniumöl aus Pelargonium graveolens vor. Der Anteil schwankt je nach Herkunft, in einer Studie betrug der Gehalt im ätherischen Öl unter 1 % bis knapp 9 %, mit durchschnittlich etwa 5 %.[3] In einer anderen Studie betrug der Gehalt zwischen 4,1 % und 4,7 %.[4] In einer dritten Studie wurde die Zusammensetzung von Geraniumöl in Abhängigkeit vom Erntezeitpunkt bestimmt. In diesem Fall schwankte der Anteil an Geranylformiat zwischen 3,8 % und 6,2 %.[5] Es kommt außerdem in Anatto-Samen vor[6] und entsteht auch bei der Autoxidation von Geraniol.[7]
Verwendung
BearbeitenGeranylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.076 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8] Geranylformiat wird außerdem als Duftstoff verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung von 10 bis 100 Tonnen pro Jahr.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu GERANYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu GeranylFormate, >55.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Februar 2024.
- ↑ M. Sandasi, G.P.P. Kamatou, C. Gavaghan, M. Baranska, A.M. Viljoen: A quality control method for geranium oil based on vibrational spectroscopy and chemometric data analysis. In: Vibrational Spectroscopy. Band 57, Nr. 2, November 2011, S. 242–247, doi:10.1016/j.vibspec.2011.08.002.
- ↑ B Rajeswara Rao: Water soluble fractions of rose-scented geranium (Pelargonium species) essential oil. In: Bioresource Technology. Band 84, Nr. 3, September 2002, S. 243–246, doi:10.1016/S0960-8524(02)00057-3.
- ↑ Ram S. Verma, Laiq ur Rahman, Rajesh K. Verma, Amit Chauhan, Anand Singh: Essential oil composition of Pelargonium graveolens L’Her ex Ait. cultivars harvested in different seasons. In: Journal of Essential Oil Research. Band 25, Nr. 5, Oktober 2013, S. 372–379, doi:10.1080/10412905.2013.782476.
- ↑ Isaac J.O. Jondiko, Gerald Pattenden: Terpenoids and an apocarotenoid from seeds of Bixa orellana. In: Phytochemistry. Band 28, Nr. 11, Januar 1989, S. 3159–3162, doi:10.1016/0031-9422(89)80298-5.
- ↑ Carina Bäcktorp, Lina Hagvall, Anna Börje, Ann-Therese Karlberg, Per-Ola Norrby, Gunnar Nyman: Mechanism of Air Oxidation of the Fragrance Terpene Geraniol. In: Journal of Chemical Theory and Computation. Band 4, Nr. 1, 1. Januar 2008, S. 101–106, doi:10.1021/ct7001495.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 2. Februar 2024.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, geranyl formate, CAS Registry Number 105-86-2. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114250, doi:10.1016/j.fct.2023.114250.