Santalene

organische Verbindungen, Duftstoffe, Naturstoffe, trizyklische Sesquiterpene,
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Die Santalene sind eine Gruppe von Naturstoffen. Strukturell zählen sie zu den tricyclischen Sesquiterpenen und damit zu den Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um drei Stereoisomere, die im ostindischen Sandelholzöl vorkommen.[1]

Vertreter

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Santalene
Name (–)-α-Santalen (–)-β-Santalen (+)-epi-β-Santalen
Strukturformel      
Andere Namen
  • (−)-1,7-Dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan
  • 6,7-Dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan
(1R,3R,4S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan (3S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan
CAS-Nummer 512-61-8 511-59-1 25532-78-9
PubChem 94164 10889018 91746538
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,35 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung Öle[1]
Siedepunkt 252 °C (100,1 kPa)[1] 125–127 °C (1,2 kPa)[1] 94–115 °C (3–7 kPa)[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben
siehe oben

Vorkommen

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Sandelholzbaum

Alle drei Isomere kommen neben α-Santalol im indischen Sandelholzöl aus Santalum album vor; das (+)-epi-β-Santalen jedoch nur in Spuren.[1]

(−)-α-Santalen ist in Spuren auch im Lavendelöl zu finden, wie auch in der Pestwurz (Petasites hybridus).

Eigenschaften

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Der Geruch von α-Santalen wird als schwach beschrieben, β-Santalen zeigt dagegen eine Zedernholznote.[1] Die β-Santalene besitzen eine Bicyclo[2.2.1]heptanstruktur, während die α-Derivate tricyclischer Natur sind.

Geschichte

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Santalen ist das erste Sesquiterpen, von dem eine korrekte Strukturformel ermittelt werden konnte, dies geschah 1910 durch Friedrich Wilhelm Semmler.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Santalene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Januar 2017.
  2. F. W. Semmler: Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Konstitution der α-Santalol- und α-Santalen-Reihe: Die Konstitution der Sesquiterpenalkohole und Sesquiterpene.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 1893, doi:10.1002/cber.191004302121.