1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan

chemische Verbindung

1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan (dmpe) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphosphane mit häufigem Einsatz in der Koordinationschemie.

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan
Allgemeines
Name 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan
Andere Namen
  • DMPE
  • (Ethan-1,2-diyl)bis(dimethylphosphan) (IUPAC)
Summenformel C6H16P2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23936-60-9
EG-Nummer (Listennummer) 627-450-6
ECHA-InfoCard 100.155.809
PubChem 141059
ChemSpider 124423
Wikidata Q2462507
Eigenschaften
Molare Masse 150,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9 g·cm−3 bei 25 °C[1]

Siedepunkt

180 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

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Die Synthese erfolgt durch Reaktion von Methylmagnesiumiodid mit 1,2-Bis(dichlorphosphino)ethan:[S 1][2]

 
Synthese von 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan

Alternativ kann dmpe auch durch Alkylierung von Natriumdimethylphosphid gewonnen werden.

Die Synthese aus Thiophosphoryltrichlorid hat zu schweren Unfällen geführt und sollte nicht mehr verwendet werden.[3]

Eigenschaften

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Struktur von trans-CoCl2(dmpe)2 (P ist ocker, Co blau und Cl grün eingefärbt.)

Bei 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan handelt es sich um eine farblose, luftempfindliche Flüssigkeit, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist.

Es dient als stark basischer Beobachterligand. Repräsentative Komplexe sind V(dmpe)2(BH4)2, Mn(dmpe)2(AlH4), Tc(dmpe)2(CO)2Cl und Ni(dmpe)Cl2.[3]

Verwandte Liganden

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Tetramethylethylendiamin ist das Diaminanalogon von dmpe. Bis(dicyclohexylphosphino)ethan[S 2] ist ein sterisch anspruchsvolleres Analogon, welches außerdem den Vorteil bietet, ein Feststoff zu sein.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2019 (PDF).
  2. Roger J. Burt, Joseph Chatt, Wasif Hussain, G.Jeffery Leigh: A convenient synthesis of 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane, 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,2-bis(diethylphosphino)ethane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 182, Nr. 2, Dezember 1979, S. 203–206, doi:10.1016/S0022-328X(00)94383-3.
  3. a b J. E. Bercaw, G. W. Parshall: Preparation of Tetramethyldiphosphine Disulfide and Ethylenebis(Dimethylphosphine) (Dmpe). In: Inorganic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2007, ISBN 978-0-470-13254-8, S. 199–200, doi:10.1002/9780470132548.ch42.

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Bis(dichlorphosphino)ethan: CAS-Nr.: 28240-69-9, EG-Nr.: 628-231-8, ECHA-InfoCard: 100.156.519, PubChem: 119904, ChemSpider: 107057, Wikidata: Q81013815.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(dicyclohexylphosphino)ethan: CAS-Nr.: 23743-26-2, EG-Nr.: 684-243-3, ECHA-InfoCard: 100.209.704, PubChem: 534202, ChemSpider: 465407, Wikidata: Q19903535.