1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan
1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan (dmpe) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphosphane mit häufigem Einsatz in der Koordinationschemie.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H16P2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 150,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,9 g·cm−3 bei 25 °C[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt |
180 °C[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Synthese
BearbeitenDie Synthese erfolgt durch Reaktion von Methylmagnesiumiodid mit 1,2-Bis(dichlorphosphino)ethan:[S 1][2]
Alternativ kann dmpe auch durch Alkylierung von Natriumdimethylphosphid gewonnen werden.
Die Synthese aus Thiophosphoryltrichlorid hat zu schweren Unfällen geführt und sollte nicht mehr verwendet werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenBei 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan handelt es sich um eine farblose, luftempfindliche Flüssigkeit, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist.
Es dient als stark basischer Beobachterligand. Repräsentative Komplexe sind V(dmpe)2(BH4)2, Mn(dmpe)2(AlH4), Tc(dmpe)2(CO)2Cl und Ni(dmpe)Cl2.[3]
Verwandte Liganden
BearbeitenTetramethylethylendiamin ist das Diaminanalogon von dmpe. Bis(dicyclohexylphosphino)ethan[S 2] ist ein sterisch anspruchsvolleres Analogon, welches außerdem den Vorteil bietet, ein Feststoff zu sein.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2019 (PDF).
- ↑ Roger J. Burt, Joseph Chatt, Wasif Hussain, G.Jeffery Leigh: A convenient synthesis of 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane, 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,2-bis(diethylphosphino)ethane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 182, Nr. 2, Dezember 1979, S. 203–206, doi:10.1016/S0022-328X(00)94383-3.
- ↑ a b J. E. Bercaw, G. W. Parshall: Preparation of Tetramethyldiphosphine Disulfide and Ethylenebis(Dimethylphosphine) (Dmpe). In: Inorganic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2007, ISBN 978-0-470-13254-8, S. 199–200, doi:10.1002/9780470132548.ch42.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Bis(dichlorphosphino)ethan: CAS-Nr.: 28240-69-9, EG-Nr.: 628-231-8 , ECHA-InfoCard: 100.156.519 , PubChem: 119904 , ChemSpider: 107057 , Wikidata: Q81013815.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(dicyclohexylphosphino)ethan: CAS-Nr.: 23743-26-2, EG-Nr.: 684-243-3 , ECHA-InfoCard: 100.209.704 , PubChem: 534202 , ChemSpider: 465407 , Wikidata: Q19903535.