1,4-Cyclohexadien
1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,4-Cyclohexadien | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H8 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 80,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
88–90 °C[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4725[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.[4] Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan[S 1] mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.
Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 1,4-Cyclohexadiene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2014 (PDF).
- ↑ G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, S. 7218–7219.
- ↑ W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, in: Chem. Ber., 1955, 88, S. 338–345.
- ↑ K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.
- ↑ W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dibromcyclohexan: CAS-Nr.: 35076-92-7, PubChem: 37040, ChemSpider: 33988, Wikidata: Q81994550.