2,3-Dibrompropen

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dibrompropen
Andere Namen	2,3-Dibrom-1-propen; (2-Brom-2-propenyl)-bromide; 2,3-Dibrompropylen; 2,3-Dibromprop-1-en;
Summenformel	C3H4Br2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-155-8
ECHA-InfoCard	100.007.415
PubChem	10552
ChemSpider	21170968
Wikidata	Q27270231
Eigenschaften
Molare Masse	199,87 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,045 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	42–44 °C (17 mmHg); 140–142 °C;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Aceton und Chloroform;
Brechungsindex	1,544 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐318
	P: 261‐264‐280‐301+312‐304+340+312‐305+351+338
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Dibrompropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Alkene.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dibrompropen kann durch Hydrolyse von 1,2-Dibrom-3-chlorpropan unter basischen Bedingungen oder aus 3-Brompropin gewonnen werden.^[4]^[5]

Eigenschaften

2,3-Dibrompropen ist eine hellgelbe Flüssigkeit.^[1] Sie liegt in zwei konfomeren Formen vor.^[6] Die Verbindung kann unter atmosphärischem Druck mit sehr geringer Zersetzung destilliert werden, verfärbt sich aber stark, wenn sie in einer Flasche mit Glasverschluss steht.^[2]

Verwendung

2,3-Dibrompropen ist ein bifunktionelles Reagenz, das häufig bei Kupplungsreaktionen und als Vorläufer wichtiger Zwischenprodukte für Cycloadditionsreaktionen eingesetzt wird.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt 2,3-Dibrompropen, 80%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2023 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Francesco Naso, Giuseppe Marchese, Vito Fiandanese: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2,3-Dibromopropene, doi:10.1002/047084289x.rd051.
↑ ^a ^b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4200-4921-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ranjit S. Dhillon: Hydroboration and Organic Synthesis. Springer Berlin Heidelberg, 2007, ISBN 978-3-540-49076-0, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ O. I. Søvik, Ø. Trongmo, K. Hagen, S. H. Schei, R. Stølevik, Q. Shen: 2,3-dibromo-1-propene: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of Molecular Structure. Band 118, Nr. 1, 1984, S. 1–10, doi:10.1016/0022-2860(84)85174-1.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt 2,3-Dibrompropen, 80%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2023 (PDF).

[Naso-2] Francesco Naso, Giuseppe Marchese, Vito Fiandanese: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2,3-Dibromopropene, doi:10.1002/047084289x.rd051.

[CRC-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[John_H._Montgomery-4] John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4200-4921-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ranjit_S._Dhillon-5] Ranjit S. Dhillon: Hydroboration and Organic Synthesis. Springer Berlin Heidelberg, 2007, ISBN 978-3-540-49076-0, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] O. I. Søvik, Ø. Trongmo, K. Hagen, S. H. Schei, R. Stølevik, Q. Shen: 2,3-dibromo-1-propene: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of Molecular Structure. Band 118, Nr. 1, 1984, S. 1–10, doi:10.1016/0022-2860(84)85174-1.

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