2,4,7-Trinitrofluorenon
2,4,7-Trinitrofluorenon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,7-Trinitrofluorenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H5N3O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristallnadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 315,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
175,2–176 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten1905 beschrieben Julius Schmidt und Karl Bauer die Synthese von 2,6,7-Trinitrofluorenon durch Nitrierung von Fluorenon 1 mit Nitriersäure.[4] Durch alternative Synthesen – der Nitrierung von 2,5-Dinitrofluorenon 2, bzw. von 2,7-Dinitrofluorenon 3 – konnte 1943 gezeigt werden, dass es sich bei der 1905 beschriebenen Verbindung um 2,4,7-Trinitrofluorenon 4 handelt.[5]
Verwendung
BearbeitenWie die Pikrinsäure bildet auch 2,6,7-Trinitrofluorenon mit zahlreichen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen stabile farbige Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe mit einem scharfen Schmelzpunkt, die sich zur Charakterisierung und Reinigung dieser Kohlenwasserstoffe eignen.[6][7]
2,6,7-Trinitrofluorenon wird als Sensibilisator zur Herstellung photorefraktiver Polymerverbundwerkstoffe verwendet.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. März 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,4,7-Trinitrofluoren-9-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. März 2020.
- ↑ Safety Data Sheet 2,4,7-Trinitro-9-fluorenone – Wetted with ca. 20 % water. (PDF) Biosynth Carbosynth, 28. Mai 2015, abgerufen am 23. Oktober 2021 (englisch).
- ↑ Julius Schmidt, Karl Bauer: Ueber die Einwirkung von Salpetersäure auf Fluorenon und die Abkömmlinge der entstehenden Nitroderivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 38, Nr. 4, November 1905, S. 3758, doi:10.1002/cber.19050380411.
- ↑ Francis Earl Ray, William C. Francis: Polynitro Compounds Of Fluorene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 08, Nr. 1, Januar 1943, S. 52, doi:10.1021/jo01189a009.
- ↑ Milton Orchin, E. Oscar Woolfolk: Molecular Complexes with 2,4,7-Trinitrofluorenone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 9, September 1946, S. 1727, doi:10.1021/ja01213a014.
- ↑ Norman L. Allinger u. a.: Organische Chemie. Walter de Gruyter, Berlin, New York 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 916 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Boris L. Volodin, Klaus Meerholz, Sandalphon, Bernard Kippelen, Nasser Peyghambarian: Azo dye-doped photorefractive polymers. In: Proceedings of SPIE - The International Society for Optical Engineering. Band 2144, 2. Juni 1994, S. 71–81, doi:10.1117/12.177217.