2-Amino-5-nitrophenol
2-Amino-5-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-5-nitrophenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Hydroxy-4-nitroanilin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotbrauner bis dunkelbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Amino-5-nitrophenol kann aus 2-Aminophenol hergestellt werden, das zunächst mit Essigsäureanhydrid zu 2-Methylbenzoxazol umgesetzt (geschützt) und dann nitriert wird. Durch Hydrolyse der Schutzgruppe wird das Produkt erhalten. Die Verbindung wurde erstmals 1920 von Oskar Kaltwasser und Hans Oehrn synthetisiert.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Amino-5-nitrophenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, licht- und luftempfindlicher, kristalliner, rotbrauner bis dunkelbrauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung ist thermisch instabil. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 198–202 °C.[1] Eine DSC-Messung zeigt ab 209 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −996 J·g−1 bzw. −153,5 kJ·mol−1.[4]
Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[5]
Verwendung
Bearbeiten2-Amino-5-nitrophenol wird als Diazokomponente bei der Herstellung verschiedener Azofarbstoffe wie zum Beispiel C.I. Solvent Red 8 und zur Herstellung von biologisch und pharmakologisch aktiven Molekülen verwendet. Es dient auch als semipermanentes (nicht oxidatives) Haarfärbemittel und als Toner in permanenten (oxidativen) Haarfärbemitteln.[3][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Amino-5-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Amino-5-nitrophenol, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b IARC: 2-Amino-5-nitrophenol, abgerufen am 20. April 2022.
- ↑ T. Ando, Y. Fujimoto, S. Morisaki: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
- ↑ M. Haisa, S. Kashino, T. Kawashima: The structure of 2-amino-5-nitrophenol: a comparison with 2-aminophenol. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 7, 1980, S. 1598–1601, doi:10.1107/S0567740880006668 (iucr.org).
- ↑ Datenblatt 2-Amino-5-nitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2024 (PDF).