2-Methoxyhydrochinon
2-Methoxyhydrochinon MHQ ist ein mit einer Methoxygruppe substituiertes Hydrochinon, das auf einfachem Wege aus Vanillin zugänglich ist und als organischer Elektrolyt in Redox-Flow-Batterien untersucht wird.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methoxyhydrochinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 140,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4800 (25 °C, 589 nm)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Darstellung
Bearbeiten2-Methoxyhydrochinon kann durch oxidative Deformylierung – Abspaltung der Formylgruppe des Vanillins durch Wasserstoffperoxid H2O2 im Alkalischen – erhalten werden.[5][4]
Die im Labormaßstab erzielte Ausbeute von 75,8 % in millimolaren Ansätzen muss noch in den industriellen Maßstab skaliert werden.
Eine wesentliche Quelle für den Ausgangsstoff Vanillin stellt Ligninsulfonat aus Weichholz als Nebenprodukt bei der Herstellung von Zellstoff nach dem Sulfitverfahren dar. Die Synthese von MHQ aus Vanillin eröffnet einen Zugang zu großvolumigen und kostengünstig verfügbaren nachwachsenden Rohstoffen.
Eigenschaften
Bearbeiten2-Methoxyhydrochinon ist ein hellgelber kristalliner Feststoff, der sich wenig in Wasser, aber gut in verdünnter Natronlauge und in Methanol löst. Wie Hydrochinon ist auch MHQ gegenüber starken Basen unverträglich. In Gegenwart von Luftsauerstoff oxidiert MHQ im Alkalischen leicht zum entsprechenden 2-Methoxy-1,4-benzochinon MQ und dimerisiert zu unlöslichen Nebenprodukten.
Bei Lichtbestrahlung bilden sich reaktive Radikale bzw. Radikalanionen, d. h. in Lösung ist 2-Methoxyhydrochinon gegenüber stark sauren und stark basischen Medien, Sauerstoff und Licht unbeständig.[4]
Anwendungen
Bearbeiten2-Methoxyhydrochinon wurde kürzlich als neuer organischer redoxaktiver Elektrolyt in Redox-Flow-Batterien beschrieben.[4] In einem experimentellen Aufbau mit 1,4-Benzochinon als Gegenelektrolyt wurde mit dem Lösungsmittel 0.5 M H3PO4 bei pH 4 eine Energiedichte von immerhin 27,1 Wh/l bei 1 Volt Zellspannung erreicht. Unter Umgebungsbedingungen ohne Luftausschluss wurden mehr als 250 Zyklen mit geringen Effizienzminderungen realisiert. Die Forschungen an Chinonen, wie z. B. 2,5-Dihydroxy-1,4-benzochinon[6] oder Hydrochinonderivaten wie MHQ liefern wichtige Hinweise auf die zukünftige Realisierbarkeit organischer und im günstigsten Fall „grüner“ Redox-Flow-Batterien als Speicher für elektrische Energie, insbesondere für intermittierend anfallende Strommengen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt 2-Methoxyhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2020 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Methoxyhydroquinone bei TCI Europe, abgerufen am 12. Oktober 2020.
- ↑ a b Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Oxford, UK 2015, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 152.
- ↑ a b c d Werner Schlemmer, Philipp Nothdurft, Alina Petzold, Gisbert Riess, Philipp Frühwirt, Max Schmallegger, Georg Gescheidt-Demner, Roland Fischer, Stefan A. Freunberger, Wolfgang Kern, Stefan Spirk: 2-Methoxyhydroquinone from Vanillin for Aqueous Redox-Flow Batteries. In: Angew. Chem. Int. Ed. Band 59, 2020, S. 1–5, doi:10.1002/anie.202008253.
- ↑ Maxene Fache, Emilie Darroman, Vincent Besse, Rémi Auvergne, Sylvain Caillol, Bernard Boutevin: Vanillin, a promising biobased building-block for monomer synthesis. In: Green Chem. Band 16, Nr. 4, 2014, S. 1987–1998, doi:10.1039/C3GC42613K.
- ↑ Z. Yang, L. Tong, D.P. Tabor, E.S. Beh, M.-A. Goulet, D. De Porcellinis, A. Asperu-Guzik, R.G. Gordon, M.J. Aziz: Alkaline benzoquinone aqueous flow battery for large-scale storage of electrical energy. In: Adv. Energy Mater. 2017, S. 1702056, doi:10.1002/aenm.201702056.