3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
Summenformel	C12H17BrO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q113382618
Eigenschaften
Molare Masse	369,17 g·mol−1
Schmelzpunkt	93–94 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Saccharide. Es ist lediglich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid kann aus 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid^[3] durch Reaktion mit elementarem Brom gewonnen werden. Dabei muss gekühlt werden. Diethylether kann als Lösungsmittel verwendet werden. Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Pentan und stärkerem Kühlen wird das Produkt auskristallisiert.^[1]

Eigenschaften

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid ist nicht stabil. Es zersetzt sich nach 1–2 Tagen.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c F. Weygand, H. Ziemann: Glykosylbromide aus Äthylthioglykosiden, II. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 657, Nr. 1, 1962, S. 179–198, doi:10.1002/jlac.19626570124.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid: CAS-Nr.: 98179-07-8, PubChem: 102323106, Wikidata: Q113452756.

[weygand1962glykosylbromide-1] F. Weygand, H. Ziemann: Glykosylbromide aus Äthylthioglykosiden, II. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 657, Nr. 1, 1962, S. 179–198, doi:10.1002/jlac.19626570124.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid: CAS-Nr.: 98179-07-8, PubChem: 102323106, Wikidata: Q113452756.

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