4-Nitrodiphenylamin
4-Nitrodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylamin-Derivate und isomer zu 2-Nitrodiphenylamin und 3-Nitrodiphenylamin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Nitrodiphenylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
343 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Nitrodiphenylamin wird durch Kondensation von 4-Nitrochlorbenzol mit Anilin in Chlorbenzol gewonnen.[2]
Die weltweite Produktionsmenge liegt bei bis zu 30.000 Tonnen im Jahr.[3] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Nitrodiphenylamin ist ein gelber brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten4-Nitrodiphenylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung des Kautschuk-Alterungsschutzmittels N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Nitrodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Toxikologische Bewertung von 4-Nitrodiphenylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Aniline, 4-nitro-N-phenyl-, abgerufen am 4. November 2014.