5-Chlorcytosin
chemische Verbindung
5-Chlorcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einem zusätzlichen Chlor an Position 5.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 5-Chlorcytosin | ||||||||||||
| Andere Namen |
4-Amino-5-chlorpyrimidin-2(1H)-on | ||||||||||||
| Summenformel | C4H4ClN3O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 145,55 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Die Verbindung wurde in Lachsspermien DNA nachgewiesen.[3]
Literatur
Bearbeiten- Fedeles B.I.; Freudenthal B.D.; Yau E.; Singh V.; Chang S.C.; Li D.; Delaney J.C.; Wilson S.H.; Essigmann J.M.: Intrinsic mutagenic properties of 5-chlorocytosine: A mechanistic connection between chronic inflammation and cancer. Proc Natl Acad Sci U S A; 2015; 112(33): E4571–4580, doi:10.1073/pnas.1507709112.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b M. Alcolea Palafox, V. K. Rastogi, S. P. Singh: FT-IR and FT-Raman spectra of 5-chlorocytosine: Solid state simulation and tautomerism. Effect of the chlorine substitution in the Watson-Crick base pair 5-chlorodeoxycytidine-deoxyguanosine. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. Band 188, 2018, S. 418–435, doi:10.1016/j.saa.2017.07.018.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Adam W. Lis, Robert K. McLaughlin, Diane I. McLaughlin, G. Doyle Jr. Daves, William R. Anderson: 5-Chlorocytosine. Occurrence in salmon sperm deoxyribonucleic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 17, 1973, S. 5789–5790, doi:10.1021/ja00798a073.