9-Aminoacridin
9-Aminoacridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acridine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 9-Aminoacridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,99 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
159,2 kJ·mol−1 (Feststoff)[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten9-Aminoacridin kann durch Erhitzung von N-Phenylanthranilsäure mit Phosphorpentachlorid und anschließend mit Ammoniumcarbonat in Phenol gewonnen werden.[4]
Es kann auch durch Reaktion von Acridin mit Natriumamid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten9-Aminoacridin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das Hydrochlorid ist ein gelbes, kristallines, geruchloses, bitter schmeckendes Pulver, das löslich in Wasser und Ethanol, wenig löslich in physiologischer Kochsalzlösung und praktisch unlöslich in Diethylether und Chloroform ist.[4] Das Hemihydrat besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Fddd (Raumgruppen-Nr. 70).[6]
Verwendung
Bearbeiten9-Aminoacridin ist ein stark fluoreszierender Aminoacridin-Farbstoff, der als starkes Mutagen in Viren und Bakterien wirkt.[7] Das Hydrochlorid wird als Antiseptikum verwendet.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt 9-Aminoacridin bei Merck, abgerufen am 12. Juli 2020.
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
- ↑ a b c Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25655-8, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Angewandte Chemie: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie. Verlag Chemie, 1949, OCLC 14487295, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ R. Morrin Acheson: Acridines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18809-5, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 9-Aminoacridine, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.5% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2020 (PDF).