Acetoacetyl-Coenzym A

Stoffwechselintermediat
Allgemeines
Andere Namen	Acetoacetyl-CoA
Eigenschaften
Summenformel	C25H40N7O18P3S
Molare Masse	851,609 g·mol−1
Identifikatoren
CAS-Nummer	1420-36-6
EG-Nummer	215-815-9
ECHA-InfoCard	100.014.378
PubChem	74

Acetoacetyl-Coenzym A ist die Vorstufe von Hydroxymethylglutaryl-Coenzym A (HMG-CoA) im Mevalonatweg, der für die Cholesterinbiosynthese unerlässlich ist. Eine ähnliche Rolle spielt es auch bei der Synthese von Ketonkörpern (Ketogenese) in der Leber. Auf dem Weg der Ketonkörperverdauung (im Gewebe) ist es nicht mehr mit HMG-CoA als Produkt oder als Reaktant verbunden.

Synthese

Es entsteht aus Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA), einem Thioester, der mit dem Enolat eines zweiten Acetyl-CoA-Moleküls in einer Claisen-Kondensationsreaktion reagiert^[1] und von der HMG-CoA-Synthase zu HMG-CoA umgesetzt wird. Beim Stoffwechsel von Leucin wird diese letzte Reaktion umgekehrt. Bei einigen Personen kann ein Acetoacetyl-CoA-Mangel auftreten.^[2] Dieser Mangel wird als Störung des Ketonkörper- und Isoleucinstoffwechsels eingestuft, die vererbt werden kann.^[3]

Einzelnachweise

↑ Paula Yurkanis Bruice: Organic chemistry. Pearson, Upper Saddle River, NJ 2016, ISBN 978-1-292-16034-4.
↑ Hirohisa Tsuda, Mari Shiraki, Eri Inoue, Terumi Saito: Generation of poly-β-hydroxybutyrate from acetate in higher plants: Detection of acetoacetyl CoA reductase- and PHB synthase- activities in rice. In: Journal of Plant Physiology. Band 201, 20. August 2016, S. 9–16, doi:10.1016/j.jplph.2016.06.007, PMID 27372278.
↑ K. S. Bose, R. H. Sarma: Delineation of the intimate details of the backbone conformation of pyridine nucleotide coenzymes in aqueous solution. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 66, Nr. 4, 27. Oktober 1975, S. 1173–1179, doi:10.1016/0006-291x(75)90482-9, PMID 2.

[1] Paula Yurkanis Bruice: Organic chemistry. Pearson, Upper Saddle River, NJ 2016, ISBN 978-1-292-16034-4.

[2] Hirohisa Tsuda, Mari Shiraki, Eri Inoue, Terumi Saito: Generation of poly-β-hydroxybutyrate from acetate in higher plants: Detection of acetoacetyl CoA reductase- and PHB synthase- activities in rice. In: Journal of Plant Physiology. Band 201, 20. August 2016, S. 9–16, doi:10.1016/j.jplph.2016.06.007, PMID 27372278.

[3] K. S. Bose, R. H. Sarma: Delineation of the intimate details of the backbone conformation of pyridine nucleotide coenzymes in aqueous solution. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 66, Nr. 4, 27. Oktober 1975, S. 1173–1179, doi:10.1016/0006-291x(75)90482-9, PMID 2.

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