Adenosinphosphosulfat

Adenosinphosphosulfat, genauer Adenosin-5’-phosphosulfat, abgekürzt APS, ist ein energiereiches Säureanhydrid von Schwefelsäure und der Phosphatgruppe von Adenosinmonophosphat im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adenosinphosphosulfat
Andere Namen	Adenosin-5’-phosphosulfat Adenylylsulfat APS AMPS [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfo hydrogen phosphate (IUPAC)
Summenformel	C10H14N5O10PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-84-7 PubChem 10238 ChemSpider 9821 DrugBank DB03708 Wikidata Q356138
Eigenschaften
Molare Masse	507,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biochemie

Adenosinphosphosulfat ist ein Zwischenprodukt bei der Reduktion von Sulfat zu Sulfit, das den ersten Schritt der assimilatorischen Sulfatreduktion – weiterführend zur Sulfidstufe des Schwefels – oder die Erzeugung von Sulfatestern darstellt. Da eine Direktreduktion freien Sulfates zu Sulfit energetisch ungünstig wäre (E^0'=−0,5162 V), wird die Reduktion durch Verbrauch von ATP gekoppelt. Diese Reduktion katalysiert eine Sulfat-Adenylyltransferase (EC 2.7.7.4), bei der das entstehende Pyrophosphat noch hydrolysiert wird:

+ SO₄²⁻  $\rightleftharpoons$ 
 $\rightleftharpoons$  + PP_i

Die in APS vorkommende Sulfatgruppe kann dann entweder weiter durch eine APS-Reduktase (EC 1.8.99.2) zu Sulfit reduziert, oder durch Phosphorylierung an der 3’-OH-Gruppe der Ribose zu PAPS (Phospho-APS oder 3’-Phosphoadenosin-5’-phosphosulfat) „aktiviert“ werden (PAPS ist umgangssprachlich auch als „aktiviertes Sulfat“ bekannt).