Ajmalin ist ein Indolalkaloid aus den Wurzeln der Indischen Schlangenwurzel (Rauwolfia serpentina). Es wird als Arzneistoff zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel von Ajmalin
Allgemeines
Name Ajmalin
Andere Namen

(17R)-17,21α-Ajmalandiol

Summenformel C20H26N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4360-12-7
EG-Nummer 224-439-4
ECHA-InfoCard 100.022.219
PubChem 441080
ChemSpider 10145712
DrugBank DB01426
Wikidata Q385858
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01BA05

Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Wirkmechanismus

Blockade von Natriumkanälen

Eigenschaften
Molare Masse 326,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

160 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Gewinnung

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Die Wurzeln der Indischen Schlangenwurzel (Rauwolfia serpentina) enthalten Ajmalin.

Aus den getrockneten Wurzeln der Indischen Schlangenwurzel (Rauwolfia serpentina) wird Ajmalin gewonnen.

Ajmalin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Klasse-I-Antiarrhythmika. Als Natriumkanalblocker mit verlängernder Wirkung auf die Dauer des Aktionspotentials wird er zur Klasse Ia der Vaughan-Williams-Klassifikation gezählt. Ajmalin hemmt an den Herzmuskelzellen den schnellen Natriumstrom und reduziert die Geschwindigkeit der Depolarisation während der Phase 0 des Aktionspotentials.

Pharmakokinetik

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Ajmalin wird ausschließlich durch intravenöse Injektion verabreicht. Es besitzt eine sehr kurze, umverteilungsbedingte initiale Plasmahalbwertszeit von 12 bis 15 Minuten. Die Elimination erfolgt zu 90 Prozent hepatisch. Die übrigen 10 Prozent werden über die Nieren ausgeschieden.[3]

Anwendung

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Supraventrikuläre Tachykardien (zum Beispiel AV-junktionale Tachykardien, supraventrikuläre Tachykardien bei WPW-Syndrom, paroxysmales Vorhofflimmern), wenn sie symptomatisch und behandlungsbedürftig sind, lebensbedrohliche ventrikuläre Tachykardien.

Gegenanzeigen und Warnhinweise

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Bei manifester Herzinsuffizienz, bedeutsamer Elektrolytstörung oder ausgeprägter Hypotonie sowie Überdosierung von Digitalis darf Ajmalin nicht angewandt werden, bei schwerer Bradykardie, SA-Blockierungen und höhergradigen AV-Blockierungen sowie Sinusknoten-Syndrom nur, wenn ein Herzschrittmacher implantiert ist. Bei eingeschränkter Pumpfunktion des Herzens (Ejektionsfraktion < 35 Prozent) und in den ersten drei Monaten nach Herzinfarkt darf es nur im Fall lebensbedrohlicher ventrikulärer Arrhythmien eingesetzt werden.

Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion muss die Dosis angepasst werden. Unter der Therapie sollte die Nierenfunktion überwacht werden.

Mögliche Nebenwirkungen

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Besonders gefürchtet sind paradox proarrhythmische Effekte des Ajmalin, die insbesondere bei Patienten mit einer koronaren Herzkrankheit auftreten können. Selten können Krampfanfälle und sehr selten Blutbildveränderungen auftreten.

Fertigarzneimittel

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Gilurytmal® (D: Carinopharm; A: Pharmaselect Handels GmbH)

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 46.
  2. a b Datenblatt Ajmaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Eduard Burgis Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie. 2. Auflage. Urban & Fischer, 2002, ISBN 3-437-42611-7.