Anhalidin
Anhalidin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Anhalidin | ||||||||||||
| Summenformel | C12H17NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 223,27 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenAnhalidin kommt in mehreren Kakteen-Arten in geringer Menge vor, darunter Lophophora williamsii, Lophophora diffusa, Lophophora fricii, Aztekium ritteri, Pelecyphora aselliformis und Turbinicarpus pseudomacrochele.[2] Es kommt auch in Cephalocereus multiareolatus, Cephalocereus scoparius und Neobuxbaumia tetetzo vor.[3]
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Lophophora diffusa -
Lophophora fricii -
Lophophora williamsii -
Aztekium ritteri -
Pelecyphora aselliformis -
Turbinicarpus pseudomacrochele -
Neobuxbaumia tetetzo
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Neben dem Vorkommen in Kakteen wurde es in geringer Menge auch in der Akazienart Acacia rigidula nachgewiesen.[4]
Biosynthese
BearbeitenWie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxygruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Aminogruppe, Einführung einer dritten Hydroxygruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxygruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Anhalidin.[2]
Synthese
BearbeitenDie Synthese ist über eine Mannich-Reaktion von 2,3-Dimethoxyphenol mit Formaldehyd und N-Methyl-2-aminoacetaldehyd-Diethylacetal möglich, gefolgt von Behandlung mit Säure (zur Hydrolyse des Acetals mit Ringschluss) und Hydrierung unter Palladium-Katalyse.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
- ↑ C.M Flores Ortiz, P Dávila, L.B.H Portilla: Alkaloids from Neobuxbaumia species (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 31, Nr. 6, Juni 2003, S. 581–585, doi:10.1016/S0305-1978(02)00220-X.
- ↑ Beverly A Clement, Christina M Goff, T.David A Forbes: Toxic amines and alkaloids from acacia rigidula. In: Phytochemistry. Band 49, Nr. 5, November 1998, S. 1377–1380, doi:10.1016/S0031-9422(97)01022-4.
- ↑ James M. Bobbitt, C. P. Dutta: Synthesis of isoquinolines. IX. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via the Mannich condensation. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 34, Nr. 6, Juni 1969, S. 2001–2002, doi:10.1021/jo01258a116.