Azidamfenicol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Amphenicol-Antibiotika, das strukturell dem Chloramphenicol ähnelt.

Strukturformel
Struktur von Azidamfenicol
Allgemeines
Freiname Azidamfenicol
Andere Namen
  • 2-Azido-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamid (IUPAC)
  • D-(−)-threo-2-(Azidoacetamido)-1-(4-nitrophenyl)propan-1,3-diol
Summenformel C11H13N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13838-08-9
EG-Nummer 237-552-9
ECHA-InfoCard 100.034.125
PubChem 62858
ChemSpider 56590
DrugBank DB13294
Wikidata Q425029
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01AA25

Eigenschaften
Molare Masse 295,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

107 °C[1]

Löslichkeit

20 g·l−1 in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 280​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es ist ausschließlich für die topische Anwendung geeignet. Eingesetzt werden kann es in Form von Augentropfen zur Behandlung der bakteriellen Konjunktivitis. Im Gegensatz zu Chloramphenicol ist Azidamfenicol gut wasserlöslich.[4] Das Spektrum empfindlicher Erreger gleicht dem des Chloramphenicols. Fertigpräparate sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz nicht bzw. nicht mehr im Markt.

Die chemische Synthese von Azidamfenicol ausgehend von Azidoessigsäuremethylester ist in der Literatur beschrieben.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Azidamfenicol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Azidamfenicol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Dezember 2019.
  3. {{Datenblatt bei AAblocks, abgerufen am 2. Juni 2024}}
  4. Fachinformation Posifenicol 1 %. Stand Juni 2006.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 162–163, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.