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Biologische Bedeutung
BearbeitenDas Codon UGG codiert die Aminosäure Tryptophan.
- Tryptophan ist am Aufbau von diversen Proteinen im menschlichen Körper beteiligt, z.B. in den Muskeln, im Apolipoprotein B100 (Teil des Cholesterin-Transportermeleküls LDL) oder in Enzymen.
- Es dient als Vorläufer für verschiedene Botenstoffe (Neurotransmitter, Hormone) wie Serotonin und Melatonin.
- Tryptophan ist Provitamin für Vitamin B3.
Kynurenin-Stoffwechselweg (Mensch)
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Serotoninsynthese (Mensch)
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L-Tryptophan wird durch das Enzym Tryptophan-Hydroxylase (TPH) in 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) überführt. Die Tryptophanhydroxylase kann durch eine Reihe an Faktoren gehemmt werden, so z.B. durch Vitamin-B6 / Vitamin-B3-Mangel, Insulinresistenz, Magnesiummangel, aber auch durch Stress. Da der Übergang vom L-Tryptophan zum 5-HTP bei der körpereigenen Serotoninsynthese der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist, kommt der Tryptophan-Hydroxylase eine wichtige Regelfunktion dieses Syntheseweges zu.
5-HTP (auch bekannt unter dem Namen Oxitriptan) wird durch das Enzym Hydroxytryptophan-Decarboxylase (genauer: Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase, AADC) in Serotonin überführt. Das Vitamin-B6-Derivat Pyridoxalphosphat wirkt dabei als Cofaktor und verstärkt (oder vermindert) in Abhängigkeit seines Vorhandenseins die Aktivität der Hydroxytryptophan-Decarboxylase. [1][2]
(alt)
Biologische Bedeutung
BearbeitenDas Codon UGG codiert die Aminosäure Tryptophan.
- Tryptophan ist am Aufbau von diversen Proteinen im menschlichen Körper beteiligt, z.B. in den Muskeln, im Apolipoprotein B100 (Teil des Cholesterin-Transportermeleküls LDL) oder in Enzymen.
- Es dient als Vorläufer für verschiedene Botenstoffe (Neurotransmitter, Hormone) wie Serotonin und Melatonin.
- Tryptophan ist Provitamin für Vitamin B3.
Serotoninsynthese (Mensch)
Bearbeiten L-Tryptophan wird durch das Enzym Tryptophan-Hydroxylase (TPH) in 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) überführt. Die Tryptophanhydroxylase kann durch eine Reihe an Faktoren gehemmt werden, so z.B. durch Vitamin-B6 / Vitamin-B3-Mangel, Insulinresistenz, Magnesiummangel, aber auch durch Stress. Da der Übergang vom L-Tryptophan zum 5-HTP bei der körpereigenen Serotoninsynthese der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist, kommt der Tryptophan-Hydroxylase eine wichtige Regelfunktion dieses Syntheseweges zu.
5-HTP (auch bekannt unter dem Namen Oxitriptan) wird durch das Enzym Hydroxytryptophan-Decarboxylase (genauer: Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase, AADC) in Serotonin überführt. Das Vitamin-B6-Derivat Pyridoxalphosphat wirkt dabei als Cofaktor und verstärkt (oder vermindert) in Abhängigkeit seines Vorhandenseins die Aktivität der Hydroxytryptophan-Decarboxylase.[1][2]
(neu)
Sicherheitshinweise
BearbeitenDurch Serotoninvorstufen ausgelöstes EMS
BearbeitenTatsächlich immer wieder beobachtet worden ist das Auftreten eines Eosinophilie-Myalgie-Syndroms (EMS) im Zusammenhang sowohl mit 5-HTP- als auch mit L-Tryptophan-Konsum. Diese gefährliche und möglicherweise tödliche Erkrankung, die mit starken Muskelschmerzen, schweren, sklerodermie-ähnlichen Hautveränderungen und anderen zum Teil irreversiblen Organerkrankungen einhergeht, war auch der Grund, warum L-Tryptophan sowohl in den USA als auch in der EU zeitweise verboten wurde. [3]
Das erste Mal wurde 1980 der Fall einer „eosinophilen Fasziitis mit einer Pseudosklerodermie“[3], der nachgewiesenermaßen durch eine kombinierte 5-HTP/Carbidopa-Einnahme verursacht wurde, beschrieben. Seitdem sind mindestens zwei Fälle von EMS in Verbindung mit 5-HTP-Einnahme (einer in den USA, einer in Italien) beschrieben worden. In der letzten Novemberwoche 1989 wurde dann der Vorgänger von 5-HTP, L-Tryptophan, in den USA verboten, nachdem hunderte Fälle von EMS in Zusammenhang mit der Einnahme von L-Tryptophan gemeldet worden waren – davon wenigstens fünf mit tödlichem Verlauf. Am 18. Dezember folgte daraufhin zunächst der Vertriebsstopp von L-Tryptophan-haltigen Arzneimitteln in der Schweiz und dann am 28. desselben Monates das entsprechende Verbot in Deutschland. – L-Tryptophan ist heute in Deutschland wieder rezeptfrei erhältlich. (Vgl. a. Rechtliche Situation) [3][4]
Das EMS bleibt in der Regel auch nach Absetzen von 5-HTP bzw. L-Tryptophan bestehen und bildet sich erst nach Gabe von Kortikoiden weitgehend zurück. Je nach vorheriger Ausprägung der Krankheit können jedoch dauerhafte Schäden zurückbleiben. Auch wirkt die Kortikoid-Therapie manchmal bei einigen Symptomen (typischerweise bei den Muskelentzündungen) nur schwach. [4][5]
Wie das EMS durch die Einnahme von L-Tryptophan oder 5-HTP ausgelöst wird, ist bis heute nicht geklärt. Bezüglich der durch L-Tryptophan ausgelösten EMSe vermutete man zunächst eine multifaktorielle Entstehung durch die Einnahme von L-Tryptophan bei gleichzeitigem Vorliegen von Bedingungen, die das L-Tryptophan-abbauende Enzym Tryptophan-2,3-Dioxygenase aktivieren, und zusätzlichen Störungen des endokrinen Systems. Da die Interaktion von L-Tryptophan mit dem es abbauenden Enzym dabei wohl eine wesentliche Rolle spielt, ist noch nicht klar, wie diese Theorie damit zu vereinbaren ist, dass auch 5-HTP das EMS auslösen kann. – 5-HTP wird nämlich gerade nicht durch das fragliche Enzym abgebaut. Insofern könnte eine etwaige Interaktion nur indirekt stattfinden. – Insgesamt scheint es jedenfalls wahrscheinlich, dass die beiden Serotoninvorstufen EMS nur bei bestimmten dazu veranlagten Menschen und/oder nur bei Vorliegen bestimmter zusätzlicher Bedinungen auslösen können. [5]
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Sicherheitshinweise
BearbeitenDurch Serotoninvorstufen ausgelöstes EMS
BearbeitenTatsächlich immer wieder beobachtet worden ist das Auftreten eines Eosinophilie-Myalgie-Syndroms (EMS) im Zusammenhang sowohl mit 5-HTP- als auch mit L-Tryptophan-Konsum. Diese gefährliche und möglicherweise tödliche Erkrankung, die mit starken Muskelschmerzen, schweren, sklerodermie-ähnlichen Hautveränderungen und anderen zum Teil irreversiblen Organerkrankungen einhergeht, war auch der Grund, warum L-Tryptophan sowohl in den USA als auch in der EU zeitweise verboten wurde. [3]
Das erste Mal wurde 1980 der Fall einer „eosinophilen Fasziitis mit einer Pseudosklerodermie“[3], der nachgewiesenermaßen durch eine kombinierte 5-HTP/Carbidopa-Einnahme verursacht wurde, beschrieben. Seitdem sind mindestens zwei Fälle von EMS in Verbindung mit 5-HTP-Einnahme (einer in den USA, einer in Italien) beschrieben worden. In der letzten Novemberwoche 1989 wurde dann der Vorgänger von 5-HTP, L-Tryptophan, in den USA verboten, nachdem hunderte Fälle von EMS in Zusammenhang mit der Einnahme von L-Tryptophan gemeldet worden waren – davon wenigstens fünf mit tödlichem Verlauf. Am 18. Dezember folgte daraufhin zunächst der Vertriebsstopp von L-Tryptophan-haltigen Arzneimitteln in der Schweiz und dann am 28. desselben Monates das entsprechende Verbot in Deutschland. – L-Tryptophan ist heute in Deutschland wieder rezeptfrei erhältlich. (Vgl. a. Rechtliche Situation) [3][4]
Das EMS bleibt in der Regel auch nach Absetzen von 5-HTP bzw. L-Tryptophan bestehen und bildet sich erst nach Gabe von Kortikoiden weitgehend zurück. Je nach vorheriger Ausprägung der Krankheit können jedoch dauerhafte Schäden zurückbleiben. Auch wirkt die Kortikoid-Therapie manchmal bei einigen Symptomen (typischerweise bei den Muskelentzündungen) nur schwach. [4][5]
Wie das EMS durch die Einnahme von L-Tryptophan oder 5-HTP ausgelöst wird, ist bis heute nicht geklärt. Bezüglich der durch L-Tryptophan ausgelösten EMSe vermutete man zunächst eine multifaktorielle Entstehung durch die Einnahme von L-Tryptophan bei gleichzeitigem Vorliegen von Bedingungen, die das L-Tryptophan-abbauende Enzym Tryptophan-2,3-Dioxygenase aktivieren, und zusätzlichen Störungen des endokrinen Systems. Da die Interaktion von L-Tryptophan mit dem es abbauenden Enzym dabei wohl eine wesentliche Rolle spielt, ist noch nicht klar, wie diese Theorie damit zu vereinbaren ist, dass auch 5-HTP das EMS auslösen kann. – 5-HTP wird nämlich gerade nicht durch das fragliche Enzym abgebaut. Insofern könnte eine etwaige Interaktion nur indirekt stattfinden. – Insgesamt scheint es jedenfalls wahrscheinlich, dass die beiden Serotoninvorstufen EMS nur bei bestimmten dazu veranlagten Menschen und/oder nur bei Vorliegen bestimmter zusätzlicher Bedinungen auslösen können. [5]
Entwurf für Infobox „Andere Formen“
Bearbeiten| Andere Stoffformen | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Keine Strukturformel vorhanden | ||||||
| Allgemeines | ||||||
| Namen | ||||||
| Summenformel | [1, 2] C11H12N2O3 | |||||
| CAS-Nummer | ||||||
| Kurzbeschreibung | [1] ? [2] ? | |||||
| Sicherheitshinweise | ||||||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||||||
| ||||||
| R- und S-Sätze | R: [1] ?; [2] ? | |||||
| S: [1] ?; [2] ? | ||||||
| weitere Sicherheitshinweise | ||||||
| MAK | [1] ?; [2] ? | |||||
| LD50 (Maus, oral) | [1] ? [2] >6.000 mg·kg−1 [6] | |||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||
Einleitung zum Artikel Wasserhärte
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Wasserhärte steht für ein chemisches Begriffssytem, dass in verschiedenen Bereichen der Chemie und des Alltag weit verbreitet ist. Er wird in der Technik weiter unterteilt und präzisiert durch die Begriffe Gesamtwasserhärte, Carbonathärte (auch: temporäre Härte, verübergebende Härte) und Nichtcarbonathärte (auch: permanente Härte, bleibende Härte).
Konkret beschreibt die Wasserhärte die Konzentration der im Wasser gelösten Ionen der Erdalkalimetalle Calcium, Magnesium, Strontium und Barium. Dabei wird in der Regel jedoch nicht die Konzentration der Ionen selbst angegeben, sondern dazu äquivalente Maßangaben (Äquivalenzeinheitensysteme) verwendet. Die genannten Erdalkalimetalle werden auch als Härtebildner bezeichnet. Die Härte natürlicher Wasser wird dabei im Wesentlichen durch Calcium und Magnesium sowie in Spuren durch Strontium und Barium gebildet. Die Elemente Beryllium und Radium sind zwar formal auch Erdalkalimetalle, gehören jedoch auf Grund ihrer chemischen Eigenschaften tatsächlich nicht zu den Härtebildnern. Die gelösten Härtebildnerionen können unlösliche Verbindungen bilden, vor allem Kalk und sogenannte Kalkseifen. Diese Tendenz zur Bildung von unlöslichen Verbindungen ist der Grund für die Aufmerksamkeit, die die Wasserhärte gefunden hat und weiterhin findet und die im Zusammenhang mit der jeweiligen Verwendung des Wassers zur Entstehung eines vielfältigen Begriffssystems rund um die Wasserhärte geführt hat.
Man unterscheidet weiches Wasser und hartes Wasser:
- Weiches Wasser ist günstiger für alle Anwendungen, bei denen das Wasser erhitzt wird, zum Waschen, zum Gießen von Zimmerpflanzen etc. Weiches Wasser steht in Regionen mit Granit, Gneis, Basalt und Schiefer-Gesteinen zur Verfügung. Auch Regenwasser ist weiches Wasser.
- Hartes Wasser führt zur Verkalkung von Haushaltsgeräten, erhöht den Verbrauch von Spül- und Waschmitteln, beeinträchtigt den Geschmack und das Aussehen empfindlicher Speisen und Getränke (z.B. Tee). Hartes Wasser kommt aus Regionen, in denen Sand- und Kalkgesteine vorherrschen.
Geschichte
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Eigenschaften
BearbeitenDie Wasserhärte wird durch die Kationen von Erdalkalimetallen im Wasser gebildet. Diese Kationen haben eine große, positive physiologische Bedeutung, stören jedoch bei einigen Verwendungen des Wassers. So bilden ins Wasser eingebrachte Seifen mit diesen Kationen unlösliche Kalkseifen, die über keine Reinigungswirkung mehr verfügen. Beim Waschen von Textilien in Wasser mit hoher Wasserhärte führen die Kalkseifen zu einer Verunreinigung der Textilen. Seifen zählen zu den anionischen Tensiden und sind besonders empfindlich gegenüber hartem Wasser. Die Waschleistung von anderen, modernen Tensiden in Waschmitteln wird dagegen kaum von der Wasserhärte beeinträchtigt. Trotzdem enthalten die Waschmittel zu etwa 30% Substanzen, die hartes Wasser enthärten. (Siehe auch Baukastenwaschmittel und Wasserhärte und Waschen.)
Die im Wasser befindlichen Anionen wie Hydrogencarbonate, Chloride, Nitrate, Sulfate usw. leisten keinen eigentlichen Beitrag zur Wasserhärte, können diese jedoch „steuern“, da sie chemische Bedingungen für Entstehung, Vermehrung und Verringerung der Wasserhärte schaffen und beeinflussen. Außerdem geben die Anionen Aufschluss über die geologische Herkunft der Wasserhärte natürlicher Wasser. Aus diesen Gründen wird die Wasserhärte auch in Bezug auf die im Wasser gelösten Anionen beschrieben, wie dies z. B. bei der Unterscheidung von Härteanteilen standardmäßig geschieht.
Unterteilung in Härte-Anteile
BearbeitenGesamthärte
BearbeitenDie Gesamthärte gibt die Summe der Konzentrationen der Kationen der Erdalkalimetallen Calcium, Magnesium, Strontium und Barium im Wasser an. In der Praxis werden jedoch meist Näherungswerte verwendet. Vor allem das Calcium bekommt dabei die größte Aufmerksamkeit, da es in natürlichen Wassern den wesentlichsten Anteil an der Gesamthärte hat. Z.B. wird nur die Konzentration aller oder eines bestimmten Teiles der Calcium-Kationen (teilweise auch einschließlich ungelöster Calcium-Atome) angebeben, oder die Angaben schließen die Calcium- und Magnesium-Kationen ein.
Wasserhärteanteile
BearbeitenDie Gesamtwasserhärte lässt sich nach den Anteilen der verschiedenen Härtebildnern aufschlüsseln. Außerdem liegen im Wasser zu den Kationen auch Anionen in äquivalenter Menge vor. Die weiter oben erklärte Rolle der Anionen für die Wasserhärte gibt Anlass, die Gesamtwasserhärte zusätzlich in verschiedene Härteanteile bezüglich der Anionen aufzuschlüsseln.
Carbonathärte
BearbeitenIn Bezug auf die Wasserhärte ist die Konzentration des Anions Hydrogencarbonat (HCO3-) von spezieller Bedeutung. Man bezeichnet die der Hydrogencarbonat-Anionenkonzentration äquivalente Konzentration von Erdalkali-Kationen als Carbonathärte, temporäre Härte oder vorübergehende Härte. Wird Hydrogencarbonat durch den Verlust von Kohlenstoffdioxid aus der Lösung zu Carbonat, bilden sich schwer lösliche Verbindungen, z. B. Calcit und Dolomit als besonders schwer lösliche Mischcarbonate (Kesselstein, Seekreide). Die Umwandlung von Hydrogencarbonat zu Carbonat hängt von dem komplexen Kalk-Kohlensäure-Kohlenstoffdioxid-Gleichgewicht ab, welches u. a. temperaturabhängig ist. Diese Temperaturabhängigkeit ist der Grund dafür, dass sich die Carbonathärte durch Kochen des Wassers entfernen lässt und als temporär bezeichnet wird. Andererseits führt sie dazu, dass sich sog. Kalkablagerungen bevorzugt bei Temperaturerhöhung (Bereitung von Heißwasser in Warmwasseranlagen, Kaffeemaschinen, Kochtöpfen etc.) bilden und dabei besonders an den Stellen der Hitzezufuhr. In Gewässern findet ein entsprechender Prozess unabhängig von einer Temperaturerhöhung statt, der als biogene Entkalkung bezeichnet wird und die Folge der Photosynthese von Wasserpflanzen und Plankton-Algen ist, die den Kohlendioxidhaushalt des Wassers beeinflusst.
Nichtcarbonathärte
BearbeitenAls Nichtcarbonathärte, permanente Härte oder bleibende Härte bezeichnet man den Teil der Gesamtwasserhärte, der sich nicht dem Anion Hydrogencarbonat zuordnen und durch Kochen des Wassers entfernen lässt. Die verbleibenden Anionen wie z. B. Chloride, Nitrate und Sulfate bilden mit den Kationen der Erdalkalimetalle keine schwerlöslichen Verbindungen. Dieser Härteanteil ist auch bedeutsam für verschiedene Schwellenwerte, ab denen Abscheidungen aus der Carbonathärte stattfinden, weil durch ihn der Konzentrationswert der Erdalkali-Ionen erhöht wird, der in die Berechnung des Kalk-Kohlensäure-Gleichgewichts eingeht.
Sulfathärte
BearbeitenDie Sulfathärte beruht in erster Linie auf einer willkürlichen, formalen Festlegung und wird dann synonym zum Begriff der Nichtcarbonathärte verwendet. Da es zunächst keine natürliche Zuordnung von Erdalkali-Kationen zu den im Wasser befindlichen Anionen gibt, werden willkürlich die Sulfat-Ionen als zugehörige Anionen für die Nichtcarbonathärte betrachtet, so dass die Nichtcarbonathärte formal nur noch auf vermeintlich gelösten Erdalkali-Sulfaten beruht.
Calcium- / Magnesiumhärte
BearbeitenGelegentlich werden die Konzentrationen von Magnesium- und Calciumionen getrennt bestimmt. Man bezeichnet diese dann als Magnesiumhärte bzw. Calciumhärte, deren Summe in guter Näherung der Gesamtwasserhärte entspricht.
+++ ENTWÜRFE ENDE +++
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b 5-HTP: Doc Harris Presents Green Banana Award by Steven B. Harris, M.D.
- ↑ a b Aromatic-L-amino-acid decarboxylase (EC 4.1.1.28) at Expasy.org
- ↑ a b c d e f „Marktrücknahme von Oxitriptan (LEVOTHYM)“ im Arzneimittel-Telegramm 2/92, S. 23 f.
- ↑ a b c d „L-Tryptophan: Ein Beispiel für mangelhafte Informationsvermittlung“ im Arzneimittel-Telegramm 1/90, S. 1 ff.
- ↑ a b c d Scleroderma, fasciitis, and eosinophilia associated with the ingestion of tryptophan. (Zusammenfassung) bei PubMed
- ↑ Sicherheitsdatenblatt der Firma Alfa Aesar: http://www.alfa-chemcat.com/daten_msds/D/A12237_-_DL-5-Hydroxytryptophan_(D).pdf. 25. Feb. 2007