Benzylchlorid
Benzylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Es handelt sich um eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die in der Synthesechemie als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen dient.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7Cl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,58 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
179 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5391 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,2 mg·m−3[6] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenGroßtechnisch
BearbeitenBenzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das Benzylchlorid abgetrennt werden muss.
Im Labor
BearbeitenIm Labor kann Benzylchlorid durch Umsetzung von Benzylalkohol mit Salzsäure synthetisiert werden. Dabei wird die Hydroxygruppe des Alkohols mittels einer Substitutionsreaktion durch ein Chloratom ersetzt, wobei das entsprechende Reaktionsprodukt entsteht:
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenBenzylchlorid ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 179 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,6 kJ·mol−1.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68263, B = 1932,142 und C = −39,396 im Temperaturbereich von 295 bis 452,6 K.[8]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenBenzylchlorid bildet oberhalb der Flammpunkttemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 60 °C.[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Volumenprozent (55 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][9] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 58 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
BearbeitenDer Hauptteil des erzeugten Benzylchlorids wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z. B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.
Sicherheitshinweise
BearbeitenBenzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u. a. in Chlorwasserstoff. Benzylchlorid wird als krebserregend (Kategorie 1B[2]) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.
Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Benzylchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu Benzylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Benzylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-104.
- ↑ Eintrag zu α-chlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-44-7 bzw. Benzylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
- ↑ Daniel R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.