Bibrocathol
Bibrocathol ist ein bismuthaltiger Arzneistoff aus der Gruppe der Antiseptika. Er wird zur Anwendung im Augenbereich, beispielsweise bei einer Entzündung der Lidränder, bei Seborrhö oder Ansiedlung von Staphylokokken im Augenbereich, eingesetzt.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Bibrocathol[1] | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4,5,6,7-Tetrabrom-1,3,2-benzodioxabismol-2-ol (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6HBiBr4O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 649,67 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bibrocathol wurde 1908 als Antiseptikum von der Chemischen Fabrik von Heyden patentiert.[4] Es wird als Augensalbe mit 2 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Posiformin angeboten.[5] Ehemals war es als Noviform mit 1, 2, 3 und 5 % Wirkstoffgehalt im Handel.[6]
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie Synthese von Bibrocathol geht vom Brenzcatechin aus, welches im ersten Schritt vollständig zum 3,4,5,6-Tetrabrombrenzcatechin bromiert wird. Die Umsetzung mit Bismut(III)-oxid ergibt dann im zweiten Schritt die Zielverbindung.[7]
Pharmakologische Eigenschaften
BearbeitenDas im Wasser schwerlösliche Bibrocathol hat eine ausgesprochen geringe Penetration am Auge. Eine nennenswerte systemische Resorption von Bibrocathol nach topischer Applikation findet nicht statt. Absorbierte Bismutsalze werden hauptsächlich über die Niere ausgeschieden. Als Wirkungsmechanismus wird die Fällung von Proteinen und die Blockade von Thiolgruppen in Enzymen diskutiert.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ INN Recommended List 1, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Bibrocathol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
- ↑ Waldemar Ternes: Biochemie der Elemente: Anorganische Chemie biologischer Prozesse. Springer DE, 2013, ISBN 3-8274-3020-8, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Bibrocathol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
- ↑ Apotheken Umschau: Posiformin 2% Augensalbe - Beipackzettel / Informationen ( vom 23. September 2015 im Internet Archive), abgerufen am 14. Mai 2014
- ↑ Muller: European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition. CRC Press, 1998, ISBN 3-7692-2114-1, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ Open Drug Database: ODDB.org: Fachinformation, abgerufen am 14. Mai 2014.