Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether

chemische Verbindung

Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Strukturformel
Strukturformel von Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether
Andere Namen
  • Dichlorisopropylether
  • DCIP
  • 2,2′-Oxybis(1-chlorpropan)
Summenformel C6H12Cl2O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 108-60-1
  • 89026-49-3 [(R*,S*)-Isomere]
  • 89026-48-2 [(R*,R*)-Isomere]
EG-Nummer 203-598-3
ECHA-InfoCard 100.003.272
PubChem 7944
ChemSpider 7656
Wikidata Q2184481
Eigenschaften
Molare Masse 171,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Schmelzpunkt

−102 bis −97 °C[1]

Siedepunkt

187 °C[1]

Dampfdruck

5,9 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332
P: 301+310+330​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Bearbeiten

Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether ist eine brennbare, schwer entzündbare, ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt enthält zu 30 % 2-Chlor-1-methylethyl(2-chlorpropyl)ether.[3][4][5]

Verwendung

Bearbeiten

Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether ist ein chlororganisches Pestizid. Es wird auch als Nematizid zur Bekämpfung von parasitären Nematoden in der Landwirtschaft eingesetzt.[6] Es wird als Lösungsmittel und Bodenbegasungsmittel verwendet und fällt auch in großen Mengen als Nebenprodukt bei einigen Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid/Propylenglykol an.[7] Es ist auch ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, Harzen und Arzneimitteln und wurde auch als Lösungs- und Extraktionsmittel für Wachse und Fette eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Die Dämpfe von Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 77 °C) bilden.[1]

Regulierung

Bearbeiten

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 29. Oktober 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether enthalten.[8]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b John H. Montgomery, Thomas Roy Crompton: Environmental Chemicals Desk Reference. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-68771-3, S. 1620 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-1-methylethyl(2-chlorpropyl)ether: CAS-Nr.: 83270-31-9, PubChem: 154174, ChemSpider: 135853, Wikidata: Q82997714.
  4. John B. Faust, Reproductive and Cancer Hazard Assessment Section: EVIDENCE ON THE CARCINOGENICITY OF TECHNICAL GRADE BIS(2-CHLORO-1METHYLETHYL) ETHER. Hrsg.: OEHHA. November 1999, S. 14 (englisch, ca.gov [PDF; abgerufen am 27. Mai 2023]).
  5. NTP technical report on the carcinogenesis bioassay of BIS(2-chloro-1-methylethyl) ether (70%) (CAS no. 108-60-1) containing2-chloro-1-methylethyl(2-chloropropyl) ether (30%) (CAS no. 83270-31-9) in B6C3F๎ mice (gavage study) / National Toxicology Program. In: Innovative University. WebPAC PRO © Innovative Interfaces, abgerufen am 26. Mai 2023 (englisch).
  6. Eintrag zu Bis(2-chloroisopropyl) Ether bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 24. Mai 2023 (PDF).
  7. IARC Summary & Evaluation, Volume 41, 1986: Bis(2-chloro-1-methylethyl)ether, abgerufen am 24. Mai 2023.
  8. Bis(2-chloro-1-methylethyl)ether, Technical Grade. OEHHA, 29. Oktober 1999, abgerufen am 24. Mai 2023 (englisch).