Bixafen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bixafen
Andere Namen	N-(3′,4′-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methylpyrazol-4-carboxamid (IUPAC); N-(3′,4′-Dichlor-5-fluor(1,1′-biphenyl)-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid;
Summenformel	C18H12Cl2F3N3O
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	642-423-9
ECHA-InfoCard	100.170.250
PubChem	11434448
ChemSpider	9609314
Wikidata	Q2040219
Eigenschaften
Molare Masse	414,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146,6 °C
Siedepunkt	250–305 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	1,1·10−7 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,49 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton und Dichlormethan;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bixafen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, Carboxamide und Biphenyle.

Gewinnung und Darstellung

Bixafen kann durch über eine reduktive Suzuki-Miyaura-Kupplung vom Kaliumsalz der 2-Nitro-5-fluorbenzoesäure mit 3,4-Dichlorbrombenzol zur entsprechenden Biarylverbindung und weiterer Umsetzung mit dem Pyrazolcarbonsäurechlorid (1-Methyl-3-(Difluormethyl)-4-chlorcarbonyl-1H-pyrazol) in Gegenwart einer Base wie Triethylamin hergestellt werden.^[4]^[5]

Eigenschaften

Bixafen ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse.^[3]

Verwendung

Bixafen wird als Fungizid bei Getreide verwendet.^[3] Es wurde 2011 von Bayer auf den Markt gebracht.^[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.^[7] Es werden auch Kombinationspräparate mit Prothioconazol und anderen Verbindungen eingesetzt.^[8]

Zulassung

Die Genehmigung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum 1. Oktober 2013.^[9]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Aviator Xpro) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bixafen, EFSA Journal 2012;10(11):2917
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Bixafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g BVL: Bixafen
↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ L. J. Gooßen, C. Linder, Saltigo GmbH, WO002008122555A1, 2008.
↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 630 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ C.A. Berdugo, U. Steiner, H.-W. Dehne, E.-C. Oerke: Effect of bixafen on senescence and yield formation of wheat. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 104, 2012, S. 171–177, doi:10.1016/j.pestbp.2012.07.010.
↑ Bayer CropScience: Xpro Technology
↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 350/2013 der Kommission vom 17. April 2013 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Bixafen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixafen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bixafen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

[EFSA-1] EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bixafen, EFSA Journal 2012;10(11):2917

[Sigma-2] Datenblatt Bixafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[BVL-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g BVL: Bixafen

[Clemens_Lamberth,_Jürgen_Dinges-4] Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] L. J. Gooßen, C. Linder, Saltigo GmbH, WO002008122555A1, 2008.

[ModernCPC-6] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 630 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.pestbp.2012.07.010-7] C.A. Berdugo, U. Steiner, H.-W. Dehne, E.-C. Oerke: Effect of bixafen on senescence and yield formation of wheat. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 104, 2012, S. 171–177, doi:10.1016/j.pestbp.2012.07.010.

[Source-8] Bayer CropScience: Xpro Technology

[9] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 350/2013 der Kommission vom 17. April 2013 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Bixafen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixafen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bixafen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

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