Brassylsäure
Brassylsäure, auch Tridecandisäure oder 1,11-Undecandicarbonsäure, ist eine Dicarbonsäure und gehört zu deren homologer Reihe.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Brassylsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H24O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner, beiger, geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 244,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,15 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
250 °C (63,9 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBrassylsäure kann zusammen mit Pelargonsäure durch Ozonolyse von Erucasäure gewonnen werden.[2] Im industriellen Maßstab werden Mutanten von Candida tropicalis verwendet, um Brassylsäure aus Tridecan zu gewinnen.[3][4]
Verwendung
BearbeitenBrassylsäure kann zur Kunststoffherstellung verwendet werden. Hierzu erfährt sie eine reduktive Aminierung. Das Diamin kann dann mit gleichen Anteilen Brassylsäure zu Nylon 13,13 polymerisiert werden.[5]
In der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie findet zudem Ethylenbrassylat Verwendung, ein Ethylenglycoldiester der Brassylsäure. Die makrocyclische Verbindung duftet süßlich nach Moschus und findet sich z. B. unter dem Namen Musk T im Handel.[6][7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Säure kann schwere Augenreizungen verursachen, daher ist ein Augenschutz geboten. Sie wird zudem in die Wassergefährdungsklasse 1 eingeordnet.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tridecandisäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie. Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2010, ISBN 978-3-8348-0341-2, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ronald D. Klein, M. Anne Favreau: The Candida Species. Biochemistry, Molecular Biology, and Industrial Applications. In: Y. H. Hui, George G. Khachatourians (Hrsg.): Food Biotechnology. Microorganisms. Wiley-VCH, 1995, ISBN 978-0-471-18570-3, S. 320 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Albrecht Weiss: Selective Microbial Oxidations in Industry. Oxidations of Alkanes, Fatty Acids, Heterocyclic Compounds, Aromatic Compounds and Glycerol Using Native or Recombinant Microorganisms. In: Rolf D. Schmid, Vlada Urlacher (Hrsg.): Modern Biooxidation. Enzymes, Reactions and Applications. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-61153-9, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Elmar W. Weiler, Lutz Nover: Allgemeine und molekulare Botanik. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-152791-2, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 573 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).